LABORATORIUM Z CHEMII ORGANICZNEJ
Wydział Technologii Chemicznej
kierunek Technologia Chemiczna
studia stacjonarne
Przepisy opracowali pracownicy Zakładu Chemii Organicznej
2010
SPIS PREPARATÓW
Preparaty do wykonania podczas jednych zajęć
1. Acetanilid z aniliny
2. Benzanilid z aniliny
3. Benzanilid z oksymu benzofenonu
4. Benzoesan fenylu z fenolu
5. Benzylidenoanilina z aniliny
6. 4-Bromoacetanilid z acetanilidu
7. 4-Bromoanizol z anizolu
8. 2,4,6-Tribromoanilina z aniliny
9. 2,4,6-Tribromofenol z fenolu
10. Cykloheksen z cykloheksanolu
11. Dibenzylidenoaceton z aldehydu benzoesowego
12. 9,10-Dihydroantraceno-9,10-endo-2,3-butanodiowy bezwodnik z antracenu
13. Heliantyna z kwasu sulfanilowego
14. Kwas acetylosalicylowy z kwasu salicylowego
15. Kwas p-toluenosulfonowy z toluenu
16. 4-Nitroacetanilid z acetanilidu
17. 1-Nitrozo-2-naftol z 2-naftolu
18. Octan etylu z kwasu octowego
19. Oksym benzofenonu z benzofenonu
20. Oksym cykloheksanonu z cykloheksanonu
21. Oranż β-naftolowy (Oranż II) z 2-naftolu
22. Sudan I
Preparaty do wykonania podczas dwóch zajęć
1. Anilina z nitrobenzenu
2. Eter dibutylowy z butan-1-olu
3. Fenol z aniliny
4. p-Toluidyna z p-nitrotoluenu
Rozdział mieszanin do wykonania podczas dwóch zajęć
1. Alkohol benzylowy i kwas benzoesowy
2. Anilina i toluen
3. Fenol i naftalen
4. Kwas benzoesowy i toluen
5. Fenol i anilina
1. ACETANILID z aniliny
W kolbie kulistej o poj. 250 cm3, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, umieszcza się 5,2 g aniliny, 5,4g bezwodnika octowego, 5,3 g kwasu octowego lod. i 0,02 g pyłu cynkowego (uwaga). Mieszaninę ogrzewa się łagodnie do wrzenia przez 30 min., a następnie gorącą ciecz wlewa się cienkim strumieniem do zlewki o poj. 200 cm3 zawierającej 100 cm3 zimnej wody, stale mieszając zawartość zlewki. Po silnym oziębieniu surowy produkt odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa niewielką ilością zimnej wody, dobrze odciska i suszy na bibule.
Roztwór wodny zobojętnia się ekwimolarną ilością 10% roztworu NaOH i zlewa do pojemnika z napisem „Roztwory soli nieorganicznych pH 6-8”.
Otrzymuje się 7,5 g acetanilidu o t.t. 113°C. Surowy acetanilid krystalizuje się z wody z dodatkiem etanolu w proporcji 50 : 1.
Przesącz, po krystalizacji, zlewa się do pojemnika z napisem „Roztwory soli nieorganicznych pH 6-8”.
Otrzymuje się 5g czystego związku o t.t. 114°C.
Odczynniki Klasa szkodliwości
anilina 5,2 g 3
bezwodnik octowy 5,4 g 2
kwas octowy lod. 5,3 g 2
pył cynkowy 0,02 g 0
acetanilid 2
Uwaga. W sprawie obliczeń nadmiarów skontaktować się z prowadzącym ćwiczenia.
2. BENZANILID z aniliny
2,6 g aniliny i 22 cm3 10% roztworu wodorotlenku sodu umieszcza się w kolbie stożkowej o poj. 100cm3. Następnie dodaje się 4,3 g chlorku benzoilu, kolbę zamyka korkiem i energicznie wstrząsa. Surowy preparat wypada jako biały osad. Po zakończeniu reakcji, tj. po zaniknięciu zapachu chlorku benzoilu, sprawdza się, czy mieszanina reakcyjna ma odczyn alkaliczny. Następnie dodaje się do niej ok. 10cm3 wody i osad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku sitowym i przemywa kilkakrotnie wodą.
Roztwór wodny zobojętnia się ekwimolarną ilością 80% kwasu octowego i zlewa do pojemnika z napisem "Roztwory soli nieorganicznych pH 6-8".
Suchy, surowy produkt krystalizuje się z alkoholu etylowego (na łaźni wodnej).
Przesącz po krystalizacji zlewa się do pojemnika z napisem „Roztwory alkoholowe związków organicznych”.
Otrzymuje się 3,5 g produktu o t.t. 162°C.
Uwaga!
Chlorek benzoilu pobiera się do szczelnie zamkniętego naczynia i do kolby reakcyjnej dodaje się go pod wyciągiem.
anilina 2,6 g 3
chlorek benzoilu 4,3 g 3
benzanilid 1
3. BENZANILID z oksymu benzofenonu
Pod dygestorium, w kolbie kulistej poj. 100 ml umieszcza się 2,5g oksymu benzofenonu, 20 ml bezwodnego eteru dietylowego i 6,6 g świeżo przedestylowanego chlorku tionylu (uwaga nr 1). Kolbę łączy się z chłodnicą destylacyjną i oddestylowuje eter, stosując płaszcz grzejny.
Destylat umieszcza się w pojemniku z napisem „Zlewki eteru”.
Do oziębionej pozostałości w kolbie dodaje małymi porcjami 30 ml wody (uwaga nr 2). Powstałą mieszaninę ogrzewa się do wrzenia w ciągu kilku minut, jednocześnie rozcierając bagietką wydzielone grudki osadu. Następnie dekantuje się wodę znad osadu i po zobojętnieniu zlewa się ją do pojemnika z napisem „Roztwory soli nieorganicznych o pH 6-8”. Surowy produkt krystalizuje się z etanolu. Wykrystalizowany benzanilid odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem.
Otrzymuje się 1,5-1,6 g (wyd.:58-62%) czystego produktu o temp. topnienia 162-163°C.
Uwagi:
1. Chlorek tionylu należy do odczynników silnie drażniących. Odczynnik ten pobiera się z magazynku do szczelnie zamkniętego naczynia i do kolby reakcyjnej dodaje się go pod wyciągiem.
2. Związek ten gwałtownie rozkłada się pod wpływem wody.
Oksym benzofenonu 2,5g 2
Chlorek tionylu 6,62g (4 ml) 3
Benzanilid 1
4. BENZOESAN FENYLU z fenolu
...
marta1091990