Farmakologia – Wykłady 2002/20003
PENICYLINY
1928 r. - Odkrycie penicyliny naturalnej (w pleśni Penicilinum notatum i Penicilinum chrysogenum) przez Fleminga .
1940 r. - Wyizolowanie penicyliny z przesączu hodowli pleśni przez Floreya ,Chaina i Abrahama.
12. II.1941 r. - Zastosowanie po raz pierwszy penicyliny.
16.VII.1941 r. - Opublikowanie wyników „ Lancet”
1959 r. - Wyizolowanie kwasu 6 - aminopenicylanowego (możliwość syntezy półsyntetycznych i syntetycznych pochodnych)
1945 r. - Nagroda Nobla dla Fleminga ,Florey a i Chaina .
Penicyliny to pochodne kwasu 6 - aminopenicylanowego (6 - AP)
PODZIAŁ PENICYLIN
1. PENICYLINY BENZYLOWE (stosowane pozajelitowo)
2. PENICYLINY BENZYLOWE LUB BENZYLOPODOBNE ( rzchnipotem itd.iałoałami kl.do stosowania doustnego)
3. PENICYLINY OPORNE NA DZIAŁANIE GRONKOWCOWYCH β-LAKTAMAZ = PENICYLINY IZOKSAZOLOWE
4. PENICYLINY O POSZERZONYM SPEKTRUM DZIAŁANIA
5. PENICYLINY DZIAŁAJĄCE NA BEZTLENOWCE (Pseudomonas Aeruginosa)
6. PENICYLINY OPORNE NA β-LAKTAMAZY DZIAŁAJĄCE NA BAKTERIE G(-) (H. Influenzae, B. Catarrhalis)
7. KARBAPENEMY
8. MONOBAKTAMY
· PENICYLINA BENETAMINOWA
· PENICYLINA BENZATYNOWA
· PENICYKINA KLEMIZOLOWA
· PENICYLINA PROKAINOWA
2. PENICYLINY BENZYLOWE LUB BENZYLOPODOBNE (do stosowania doustnego)
· AZIDOCYLINA
· FENETYCYLINA
· FENOKSYMETYLOPENICYLINA (PENICYLINA V)
· FENOKSYPROPYLOPENICYLINA (PROPICYLINA)
· KLOKSACYLINA
· DIKLOKSACYLINA
· FLUKLOKSACYLINA
· OKSACYLINA
· METYCYLINA
· NAFCYLINA
· AMPICYLINA
· HETACYLINA kondensaty
· METAMPICYLINA ampicyliny
· BAKAMPICYLINA
· LENAMPICYLINA estry
· PIWAMPICYLINA ampicyliny
· TALAMPICYLINA
· AMOKSYCYLINA
· CYKLACYLINA
· EPICYLINA
· MECYLINAM
· PIWMECYLINAM (ester mecylinamu)
· UREIDOPENICYLINY
- AZLOCYLINA (Securopen)
- MEZLOCYLINA (Baypen)
- PIPERACYLINA
- APALCYLINA
· KARBOKSYPENICYLINY
- KARBENICYLINA (PYOPEN)
- KARFECYLINA
- KARINDACYLINA estry karbenicyliny
- TIKARCYLINA
- SULBENICYLINA
5. PENICYLINY OPORNE NA β-LAKTAMAZY DZIAŁAJĄCE NA BAKTERIE G(-) (H. Influenzae, b. Catarrhalis)
· FORAMIDOCYLINA
· TEMOCYLINA
· TIENAMYCYNA
· IMIPENEM
· PRIMAXIN (mieszanina imipenemu z cylastyną)
· MEROPENEM
· AZTREONAM (AZACTAM)
· KARUMONAM
· TIGEMONAM
Mechanizm Działania PENICYLIN
Penicyliny działają na bakterie w fazie rozwoju, powodują uszkodzenie błony komórkowej bakterii. Swój efekt wywierają w okresie namnażania się i rozwoju bakterii. Hamują syntezę ściany komórkowej bakterii. Są kompetycyjnymi inhibitorami transpeptydazy, enzymu biorącego udział w powstawaniu peptydowych mostków pomiędzy łańcuchami peptydoglikanowymi, tworzącymi podstawową strukturę ściany komórkowej.
Hamują również inne enzymy syntezy ściany bakteryjnej jak np. karboksypeptydazy i endopeptydazy. Blokują inhibitory enzymów litycznych - dochodzi do wzrostu ich aktywności np. hydroksylaz, jak również do uwolnienia kwasu lipotejchojowego, który jest wewnątrzkomórkowym czynnikiem inicjującym samobójczą reakcję doprowadzającą do autolitycznego zniszczenia peptydoglikanu.
Antybiotyki β-laktamowe działając na białka ściany bakteryjnej doprowadzają do zwiększonej przepuszczalności tych błon, a także do powstania różnorodnych zmian w kształcie komórki bakteryjnej (formy rozdęte, olbrzymie, wydłużone). Są one szczególnie podatne na lizę. Utrudniają przyswajanie i wykorzystywanie przez komórki bakteryjne np. kwasu glutaminowego i tlenu
DZIAŁANIA NIEPOŻĄDANE PENICYLIN
Alergiczne działania niepożądane:
Penicyliny ...
nicki.59