FLAWONOIDY

WPROWADZENIE

FLAWONOIDY TO GRUPA SUBSTANCJI WYSTĘPUJĄCYCH POWSZECHNIE  W ROŚLINACH. JEST ICH OKOŁO 7000. WYSTĘPUJĄ M.IN. W OWOCACH (SZCZEGÓLNIE CYTRUSOWYCH), WARZYWACH (NP. W ROŚLINACH LECZNICZYCH I NIE TYLKO), BROKUŁACH,  SAŁACIE), KASZY GRYCZANEJ, ROŚLINACH STRĄCZKOWYCH (NP. SOI), HERBACIE, W CZERWONYM WINIE, MŁODYM PIEPRZU.
FLAWONOIDY SĄ ZWIĄZKAMI POLIFENOLOWYMI POSIADAJĄCYMI 15 ATOMÓW WĘGLA ; DWA PIERŚCIENIE BENZENOWE POŁĄCZONE LINIOWO ŁAŃCUCHEM TRZECH ATOMÓW WĘGLA

POWYŻSZY SZKIELET MOŻNA PRZEDSTAWIC JAKO: C6 - C3 - C6 

ZWIĄZKI FLAWONOIDOWE (NAZYWANE CZĘSTO BIOFLAWONOIDAMI) CHRONIĄ KOMÓRKI ROŚLINNE PRZED CHOROBAMI ORAZ SZKODLIWYM DZIAŁANIEM SŁOŃCA, GRZYBÓW I INSEKTÓW. PRZENIESIONE DO ORGANIZMU CZŁOWIEKA MOGĄ PEŁNIĆ PODOBNĄ ROLĘ JAK WITAMINY

FLAWONOIDY SĄ JEDNĄ Z NAJBARDZIEJ CHARAKTERYSTYCZNYCH KLAS ZWIĄZKÓW WYSTĘPUJĄCYCH W ROŚLINACH WYŻSZYCH

WYSTĘPUJĄ POWSZECHNIE W KWIATACH ROŚLIN OKRYTONASIENNYCH JAKO PIGMENTY

MASKOWANE CHLOROFILEM SĄ TAKŻE OBECNE W INNYCH CZĘŚCIACH ROŚLIN

BUDOWA CHEMICZNA FLAWONOIDÓW BAZUJE NA SZKIELECIE  C15  CHROMANU (AC)  POŁĄCZONEGO Z PIERŚCIENIEM AROMATYCZNYM (B) W POŁOŻENIACH 2,3,4

W KILKU PRZYPADKACH SZEŚCIOCZŁONOWY PIERŚCIEŃ HETEROCYKLICZNY  (C) WYSTĘPUJE W IZOMERYCZNEJ OTWARTEJ FORMIE (CHALKONY) LUB JEST ZASTĄPIONY PIERŚCIENIEM PIĘCIOCZŁONOWYM

AURONY (2-benzylo-kumaron) -typ furanu

RÓŻNE PODGRUPY  FLAWONOIDÓW  KLASYFIKOWANE SĄ  WEDŁUG PODSTAWNIKÓW  I STOPNIA UTLENIENIA HETEROCYKLICZNEGO PIERŚCIENIA C.

PRZYKŁADY FLAWONOIDÓW

1. CHALKONY: IZOSALIPURPOZYD, KSANTOHUMNOL, IZOLIKWIRITOZYD

2. FLAWONY

(WYSTĘPUJĄ POWSZECHNIE W RÓŻNYCH RODZINACH ROŚLIN, E.G. LABIATAE, UMBELLIFERAE, COMPOSITAE= ASTERACEAE).
 

APIGENINA (APIUM GRAVEOLENS, PETROSELINUM CRISPUM).
LUTEOLINA (EQUISETUM ARVENSE)

DIOSMETYNA (MENTHA PIPERITA)

3. FLAWONOLE
 

KWERCETYNA (RUTA GRAVEOLENS, FAGOPYRUM ESCULENTUM, SAMBUCUS NIGRA)
KEMFEROL (SAMBUCUS NIGRA, CASSIA SENNA, EQUISETUM ARVENSE, LAMIUM ALBUM, POLYGONUM BISTORTA).
MIRYCETYNA (EPILOBIUM ANGUSTIFOLIUM).

4. FLAWANONY

PINOCEMBRYNA, LIKWIRYTYGENINA, NARYNGENINA, SALIPURPOZYD, HESPERETYNA

5. ANTOCYJANY

PELARGONIDYNA, CYJANIDYNA, DELFINIDYNA, MALWIDYNA

6. IZOFLAWONY

FORMONONETYNA, GENISTEINA,

                                          DAIDZEINA, BIOCHANINA A, PUERARYNA

WIĘKSZOŚĆ Z TYCH ZWIĄZKÓW (FLAWONY, FLAWONOLE, FLAWANONY,  I  ANTOCYJANIDYNY) POSIADAJĄ  PIERŚCIEŃ B W POZYCJI 2 UKŁADU HETEROCYKLICZNEGO.

W  IZOFLAWONACH, PIERŚCIEŃ B ZAJMUJE POŁOŻENIE 3.

GRUPA POCHODNYCH CHROMANU Z PIERŚCIENIEM B W POZYCJI 4(4-PHENYL-COUMARINS = NEOFLAVONOIDS) 

IZOFLAWONOIDY  NEOFLAWONOIDY MOGĄ BYĆ UWAŻANE ZA  ABNORMALNE FLAWONOIDY.

BIOGENEZA

FLAWONOIDY POWSTAJĄ Z TRZECH RESZT OCTANOWYCH I KWASU CYNAMONOWEGO.

BIFLAWONOIDY

GINKGO BILOBA  -MIŁORZĄB JAPOŃSKI

FLAWONOLIGNANY

SYLIBUM MARIANUM - OSTRPEST PLAMISTY

PROANTOCYJANIDYNY 

(OLIGOMERY PROANTOCYJANIDYNOWE)

CRATAEGUS SP. GŁÓG             

CENTAUREA CYANUS

ANTOCYJANIDYNY

ANTOCYJANOZYDY (ANTOCYJANINY) SĄ ZWIĄZKAMI ZBUDOWANYMI Z AGLIKONU (ANTOCYJANIDYNY) KOMPONENTY CUKROWEJ (1-4) I CZĘSTO RESZTY ACYLOWEJ. OBOK CHLOROFILU TO JEDNA Z WAŻNIEJSZYCH GRUP PIGMENTÓW ROŚLINNYCH

ANTOCYJANOZYDY STANOWIĄ DUŻĄ RODZINĘ SKŁADNIKÓW O RÓŻNYM ZABARWIENIU  WYSTĘPUJĄCYCH  PRAKTYCZNIE W RÓŻNYCH CZĘŚCIACH ROŚLIN WYŻSZYCH. SĄ ONE WAŻNE Z EKONOMICZNEGO PUNKTU WIDZENIA JAKO PIGMENTY OWOCOWE STĄD UŻYWANE  NADAJĄ ZABARWIENIE SOKOM, WINOM I INNYM NAPOJOM.

ANTOCYJANOZYDY W HYDRANGEA, SĄ CZERWONE W KWAŚNEJ GLEBIE I  NIEBIESKIE W ALKALICZNEJ.

CHELATUJĄ ONE JONY  CA2+ I MG2+ W WARUNKACH ALKALICZNYCH.

IZOFLAVONOIDY

W PRZECIWIEŃSTWIE DO WIĘKSZOŚCI FLAWONOIDÓW, IZOFLAWONOIDY CHARAKTERYZUJĄ SIĘ OGRANICZONYM ROZPOWSZECHNIENIEM, GŁÓWNIE W OBRĘBIE RODZINY  LEGUMINOSAE. BADANIA PROWADZONE Z UŻYCIEM ZNAKOWANEGO IZOTOPU 14C CYNAMONIANU, WYKAZAŁY JEGO WBUDOWYWANIE W STRUKTURĘ IZOFLAWONÓW.

USTALONO, ŻE ACETYLO-CoA BUDUJE PIERŚCIEŃ A, NATOMIAST   FENYLOALANINA, CYNAMONIAN I JEGO POCHODNE TWORZĄ PIERŚCIEŃ B Z PODSTAWNIKAMI W POŁOŻENIACH  C-2, -3, I –4 PIERŚCIENIA HETROCYKLICZNEGO.

CHALKONY I FLAWANONONY SĄ PREKURSORAMI IZOFLAWONOIDÓW`. PROCES POWSTAWAQNIA IZOFLAWONÓW  WYMAGA  MIGRACJI ARYLOWEJ PIERŚCIENIA B Z POZYCJI 2 W POŁOŻENIE 3, PREKURSORA FENYLOPROPANOWEGO, LUB MUSI TO ZACHODZIĆ PO UTWORZENIU 15-TO WĘGLOWEGO SZKIELETU.

Rotenone comes from Derris root and Lonchocarpus species leaf (Family: Leguminosae), native to South America
It is an insecticide and also used as a fish poison.

* (blue): carbons derived from methionine.
(red): carbons derived from PRENYL (isoprenoid).

.

ZASTOSOWANIE W TERAPII

Właściwości farmakologiczne i lecznicze

Zastosowanie

Najważniejsze, udokumentowane częściowo typy działania:             

• a) wpływ  uszczelniający i  wzmacniający na  ściany  naczvń_kapilarnych — w związku z czym znaczenie jako środków zapobiegających krwawie­niom, wybroczynom. żylakom, a także w miażdżycy;      

b) działanie diuretyczne niektórych flawonoidów i surowców flawonoidowych:

c) wpływ  na  krążenie  (przepływ wieńcowy)  w mięśniu sercowym  oraz hipotensyjny niektórych flawonoidów (np. Crataegus sp.);

d) działanie spazmolityczne. m.in. na mięśnie

gładkie naczyń krwionośnych;

e) działanie antyagregącyjne:.ną,płytki krwi

f)  działanie przeciwzapalne, m.in.

                            flawonoidów koszyczków rumianku;

a) działanie chroniące wątrobę (flawonolignany):

h)  działanie przeciwalergiczne) działanie przeriwwrzodowe.                      

Przeciwgrzybicze przeciwwirusowe

Hamujące...