·         CHEMIA ORGANICZNA I POLIMERY

·         natura związków organicznych

o        ogólna charakterystyka związków organicznych

o        swęglowodory alifatyczne

o        węglowodory aromatyczne

o        struktura zwiVzków organicznych

·         izomeria związków organicznych

o        rodzaje izomerii

o        izomeria strukturalna

o        stereoizomeria

·         typy reakcji związków organicznych

o        mrchanizmy reakcji związków organicznych

o        wpływ budowy cząsteczki

o        reakcje substytucji, addycji, eliminacj

·         alkany, cykloalkany

·         alkeny, alkiny

·         węglowodory aromatyczne

·         chlorowcopochodne

·         związki z grupą funkcyjną -OH, -OR

o        alkohole

o        etery

·         związki z grupą funkcyjną =C=O

o        aldehydy

o        ketony

o        kwasy karboksylowe

·         pochodne węglowodorów

o        aminy

o        nitrozwiązki

o        kwasy sulfonowe

·         biochemia

·         polimery

14.1 Natura związków organicznych i ich budowa

Spis treści rozdziału - tutaj kliknij

Ogólna charakterystyka związków organicznych
Węglowodory alifatyczne
Węglowodory aromatyczne
Struktura związków organicznych

14.1.1 Ogólna charakterystyka związków organicznych

Pierwszą definicję Chemii organicznej podali Gmelin 1848, Kekule 1851 twierdząc że, "Chemia organiczna jest chemią związków węgla" ale definicję Chemii organicznej słuszną do dziś podał Schurlenmer w 1889 r: - "Chemia organiczna jest chemią węglowodorów i ich pochodnych"
Podstawowym pierwiastkiem w połączeniach organicznych jest węgiel. Atomy węgla posiadają zdolność łączenia się pomiędzy sobą w nawet bardzo długie łańcuchy. Te z kolei mogą być proste lub rozgałęzione, a poza tym łańcuch może ulec zamknięciu tworząc pierścień. Oto przykłady.

Ze zdolnością łączenia się atomów węgla pomiędzy sobą wiąże się zagadnienie rzędowości atomu węgla.

·         atom węgla połączony tylko z jednym atomem węgla określa się jako węgiel pierwszorzędowy

·         połączony z dwoma atomami węgla - drugorzędowy

·         połączony z trzema atomami węgla jako trzeciorzędowy

·         atom węgla połączony z czterema atomami węgla nosi nazwę czwartorzędowego lub węgla "neo"

Podstawową grupą połączeń organicznych są związki zbudowane z atomów węgla i wodoru, nazywane węglowodorami..
Węglowodory ze względu na budowę szkieletu węglowego dzielimy na dwie główne klasy: węglowodory alifatyczne i weglowodory aromatyczne. Węglowodory alifatyczne z kolei dzielą się na alkany, alkeny, alkiny oraz ich analogi pierścieniowe (cykloalkany itd.)

14.1.2 Węglowodory alifatyczne

Węglowodory alifatyczne, mogą łączyć sie ze sobą tworząc;

·         struktury łańcuchowe

·         struktury cykliczne

Węglowodory posiadające struktury łańcuchowe mogą mieć łańcuchy proste lub rozgałęzione a te z kolei mogą być:

·         nasycone tzn. atomy węgla połączone są tylko za pomocą wiązań pojedyńczych (-C-C-).

·         nienasycone tzn. atomy węgla połączone są za pomocą wiązań podwójnych (-C=C-) lub potrójnych. Wiązania wielokrotne (podwójne i potrójne) moga występować w różnych ilościach.

Przy dwóch wiązaniach podwójnych wyróżnia się układy:

·         układ skumulowany C=C=C

·         układ sprzężony C=C-C=C

·         układ izolowany C=C-C-C-C=C

Połączenia cykliczne mogą być trój-, cztero-, pięcio-, sześcio-, .... wieloczłonowe, na przykład:

14.1.3 Węglowodory aromatyczne

Wsród połączeń cyklicznych wyróżnia się połączenia aromatyczne o specyficznym układzie wiązań podwójnych, sprzężonych. Są to połączenia o budowie płaskiej, zawierające elektrony (p), których ilość obliczamy zgodnie z regułą Huckla

Reguła Huckla

Układ aromatyczny ma 4n + 2 elektronów (p), gdzie n - ilość pierścieni

Przykładem jest węglowodór o nazwie benzen, który posiada 6 elektronów p

Wszystkie związki organiczne charakteryzują się niskimi temperaturami topnienia. Są nieodporne na działąnie wysokich temperatur i dlatego związki o wyższych temperaturach wrzenia, destyluje się pod obniżonym ciśnieniem.
Słabo rozpuszczają się w wodzie, wyjątek stanowią połączenia z podstawnikami hydrofilowymi, np: -OH, -COOH, -SO3H
Dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych takich jak: węglowodory, eter naftowy, estry, chlorowcopochodne, nitropochodne.

14.1.4 Struktura związków organicznych

Najprostszym węglowodorem jest metan o wzorze CH4 i tetraedrycznej strukturze cząsteczki. Taka struktura jest wynikiem hybrydyzacji sp3 w atomie węgla a powstałe orbitale wiążące sp3, skierowane są ku wierzchołkom czworościanu. Takie właśnie rozmieszczenie orbitali umożliwia maksymalne ich oddalenie (rys. 14.1) i przyjęcie struktury tetraedrycznej.

Rys. 14.1 Cząsteczka metanu

Aby każdy z orbitali sp3 utworzył najmocniejsze wiązanie ze sferycznym orbitalem s atomu wodoru, każdy atom wodoru musi znalezć się dokładnie w wierzchołku czworościanu.
Ponieważ atomy węgla i atomy wodoru mają prawie taką samą elektroujemność, dlatego opócz wiązania węgiel - wodór mogą być utworzone wiązania węgiel - węgiel. I dlatego liczba węglowodorów nie ogranicza się tylko do najprostszego węglowodoru CH4, lecz jest możliwy szereg związków, jak np. C2H6 (etan), C3H8 (propan). Szereg nie zatrzymuje sie na propanie, lecz biegnie dalej w sposób nie kończący, przy czym każdy człon ma wzór ogólny CnH2n+2. Mówimy wtedy, że węglowodory tworzą szereg homologiczny.
W szeregu homologicznym węglowodory jak ich pochodne, różnią się o stałą różnicę, zwaną różnicą homologiczną, którą stanowi grupa metylowa -CH2-.
Przykładem jest szereg homologiczny alkanów, alkenów i alkinów (tablica 12.1)

Tablica 12.1

Szeregi homologiczne węglowodorów (różnica homologiczna - grupa metylowa)