wykład 9.pdf

(176 KB) Pobierz
Aminy
Aminy
Aminy można formalnie traktować jako pochodne amoniaku
NH 3
RNH 2
RNH
R'
RNR"
R'
amoniak
amina amina
amina
I rzędowa
II rzędowa
III rzędowa
R ,
R', R"
= grupa alkilowa (cykloalkilowa)
, aromatyczna
H
R'
H
N
H
Cl
R
N
R"
Cl
H
R'''
sól amonowa
sól amoniowa
kation amonowy
czwartorzędowa (kation amoniowy)
Aminy alifatyczne
R, R’, R” = grupa alkilowa, alicykliczna, brak bezpośredniego połączenia grupy
aminowej z pierścieniem aromatycz n ym
CH 3 NH 2 CH 3 CH 2 NH 2
NH 2
CH 2 NH 2
metyloamina etyloamina
cykloheksyloamina benzyloamina
(CH 3 ) 2 NH
(CH 3 CH 2 CH 2 ) 3 N
N
CH 2 CH 2 NH 2
dimetyloamina tripropyloamina dicykloheksyloamina 2-fenyloetyloamina
Aminy aromatyczne (przynajmniej jeden podstawnik połączony bezpośrednio z
atomem azotu – stanowi pierścień aromatyczny)
NH 2
CH 3
NH 2
NH
CH 3
fenyloamina
(anilina)
3-metylofenyloamina
( para -toluidyna)
N-metylofenyloamina
NH 2
NH 2
NH
1-naftyloamina
2-natyloamina
difenyloamina
1
303481800.050.png 303481800.061.png 303481800.064.png 303481800.065.png 303481800.001.png 303481800.002.png 303481800.003.png 303481800.004.png 303481800.005.png 303481800.006.png 303481800.007.png 303481800.008.png 303481800.009.png 303481800.010.png 303481800.011.png
Rzędowość amin- rzędowość alkoholi i halogenopochodnych
RNH 2
RNH
R'
RNR"
R'
1 0
2 0
3 0
amina I rzędowa
II rzędowa
III rzędowa
R'
R'
RCH 2 OH
RCOH
CH 3 OH
RCHOH
R"
1 0
2 0
3 0
0 0
alkohol I rzędowy II rzędowy
III rzędowy
0 rzędowy
R'
R'
RCH 2 X
RCX
CH 3 X
RCHX
R"
1 0
2 0
3 0
0 0
halogenek I rzędowy II rzędowy
III rzędowy
0 rzędowy
Nazewnictwo amin
Aminy pierwszorzędowe
przyrostek „amina” dodany do nazwy łańcucha lub pierścienia
węglowodorowego
NH 2
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3
NH 2
1-butyloamina
2-butyloamina
cykloheksyloamina
NH 2
fenyloamina (anilina)
NH 2
NH 2
1-naftyloamina
2-naftyloamina
2
303481800.012.png 303481800.013.png 303481800.014.png 303481800.015.png 303481800.016.png 303481800.017.png 303481800.018.png 303481800.019.png 303481800.020.png 303481800.021.png 303481800.022.png 303481800.023.png
Aminy II i III rzędowe
CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 N
CH 3 CH 2 NH
CH 2 CH 3
N-metyloetyloamina
N,N-dietylometyloamina
CH 3
NH
CH 3
CH 3 CH 2 N
CH 2 CH 2 CH 3
N-metylocykloheksyloamina N-etylo-N-metylopropyloamina
CH 3 NCH 2 CH 3
N(CH 3 ) 3
CH 3 N
H
CH 3
N-etylo-N-metyloanilina trimetyloamina
N-metylo-3-metyloanilina
Aminy można również nazywać traktując je jako pochodne węglowodorów, a
grupę aminową traktować jako podstawnik
NH 2
NH 2
2-aminoheksan
aminocyklopentan
NH 2
aminobenzen (anilina)
NH 2 < OH
NH 2 < COOH
H 2 NCH 2 COOH
NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
kwas aminoetanowy
3-aminopropanol
(kwas aminooctowy. glicyna)
3
303481800.024.png 303481800.025.png 303481800.026.png 303481800.027.png 303481800.028.png 303481800.029.png 303481800.030.png 303481800.031.png 303481800.032.png 303481800.033.png 303481800.034.png 303481800.035.png 303481800.036.png 303481800.037.png 303481800.038.png
 
NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
NH 2 NH 2 NH 2
propano-1,3-diamina
heptano-2,4,6-triamina
Sole amoniowe
CH 3
CH 3
NCH 2 CH 3
I
CH 3 NH 3 Cl
H
jodek dimetyloetyloamoniowy
(chlorowodorek metyloaminy)
CH 2 CH 3
CH 3
CH 3 CH 2
N
CH 2 CH 3
CH 3 COO
(CH 3 CH 2 ) 2 NBr
CH 3
CH 2 CH 3
octan tetraetyloamioniowy
bromek dietylodimetylo-
amoniowy
Właściwości fizyczne
charakterystyczny zapach (rybi, gnilny)
proste aminy (z wyjątkiem metylo-, dimetylo-, trimetyloaminy oraz
etyloaminy, które są gazami) są cieczami; aminy I i II rzędowe o więcej
niż 7-8 atomach C są ciałami stałymi, natomiast aminy trzeciorzędowe
nawet do 10-12 atomów C są cieczami
aminy są związkami polarnymi (mnie polarne od alkoholi)
CH 3 CH 2 NH 2
>
CH 3 CH 2 OH
>
m
=1,2D
m
=1,7D
temperatura wrzenia amin > temperatura wrzenia alkanów
temperatura wrzenia amin < temperatura wrzenia alkoholi
wiązania wodorowe
Aminy I i II rzędowe są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych same ze
sobą, aminy III rzędowe nie posiadają atomów wodoru związanych z
atomami N więc same ze sobą nie tworzą wiązań wodorowych
4
303481800.039.png 303481800.040.png 303481800.041.png 303481800.042.png 303481800.043.png 303481800.044.png 303481800.045.png 303481800.046.png 303481800.047.png 303481800.048.png
amina 1 0
amina 2 0
R
H
N
R
R'
N
H
wiązanie wodorowe
H
wiązanie wodorowe
R
N
H
R'
R
N
H
H
R'
N
R
R"
amina 3 0
brak wodorów przy atomie azotu , nie tworzy wiązań
wodorowych sama ze sobą
Temperatura wrzenia amin o tej samej liczbie atomów C jest najwyższa dla
amin I rzędowych a najniższa dla amin III rzędowych.
Wiązania wodorowe pomiędzy cząsteczkami amin są słabsze niż wiązania
wodorowe pomiędzy cząsteczkami alkoholi.
Aminy mogą tworzyć wiązania wodorowe z cząsteczkami wody
amina 1 0
amina 2 0
H
H
N
H
R
N
R'
R
wiązanie wodorowe
wiązanie wodorowe
H
H
O
O
H
H
Aminy 3 0 mogą tworzyć wiązanie wodorowe z cząsteczkami wody
donorem ptotonu do wiazania wodorowego jest w tym przypadku
czasteczka wody
wiązanie wodorowe
R'
N
R"
H
R
O
H
5
303481800.049.png 303481800.051.png 303481800.052.png 303481800.053.png 303481800.054.png 303481800.055.png 303481800.056.png 303481800.057.png 303481800.058.png 303481800.059.png 303481800.060.png 303481800.062.png 303481800.063.png

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin