alkohole, fenole otrzymywanie.pdf

(80 KB) Pobierz
Microsoft Word - alkohole, fenole-otrzymywanie.DOC
oooo
R
R
R
zwykle mechanizm S N 2, z ktrym
konkuruje rekcja E2. W produktach
inwersja konfiguracji
HO
X
HO
X
HO
H
H
H
H
H
H
R
1. BH 3 THF
2. H 2 O 2 / OH -
R
1. Hg(OAc) 2 / H 2 O
2. NaBH 4
R
OH
HO
orientacja niezgodna z
reguþĢ Markownikowa
orientacja zgodna z
reguþĢ Markownikowa
oo
O
1. LiAlH 4 / eter
2. H 3 O +
OH
H
(lub
1. NaBH 4 / etanol
2. H 3 O + )
wiĢzania wielokrotne wħgiel-wħglel
redukcji:
oo
O
OH
LiAlH 4
O
1. LiAlH 4 / eter
2. H 3 O +
OH
H
(lub
1. NaBH 4 / etanol
2. H 3 O + )
o
oo
O
H 2 / kat.
OH
wiĢzania wielokrotne wħgiel-wħglel
redukcji
H
o
oo
O
1. LiAlH 4 / eter
2. H 3 O +
OH
NaBH 4 reaguje bardzo wolno jedynie z estrami, nie reaguje z anionami
karboksylanowymi
OR
oo
oo
376850947.024.png 376850947.025.png 376850947.026.png 376850947.027.png 376850947.001.png 376850947.002.png 376850947.003.png
oo
oo
R-X + Mg R-MgX
bezwodny eter
reaktywnoĻę: R-I > R-Br > R-Cl >> R-F
R moze byę 1 0 , 2 0 , 3 0 lub aromatyczny
w czĢsteczce zwiĢzku karbonylowego o
wystħpowaę grupy:
oo
- zwiĢzek Grignarda ulega pod ich
wpþywem protonowaniu
- zwiĢzek
Grignarda ulega przyþĢczeniu do tych grup
O
1. RMgX / eter
2. H 3 O +
OH
O
1. MgX / eter
2. H 3 O +
H
C
O
1. MgX / eter
2. H 3 O +
C
R'
OH
OH
H
R'
H
H
H
H
o
oo
oo
O
C
O
1. MgX / eter
2. H 3 O +
C
1. MgX / eter
2. H 3 O +
R'
OH
R'
OH
R'
X
R'
R''
R''
o
oo
oo
oo
potrzebne 2 czĢsteczki
zwiazku magnezoorganicznego
O
1. MgX / eter
2. H 3 O +
-CH 2 CH 2 -OH
oo
o
d -
O
MgX
H
O
O
H 3 O
d - d +
+
R 1
R 1
MgX
d +
R 1
R 1
+ Mg(OH)X
R 1
R 2
lub H 2 O
oo
d -
O
MgX
O
RMgX
O
MgX
O
d - d +
R 1
MgX
+
d +
R 1
X
R 1
R 1
X
X = Cl, OR'
H 3 O
lub H 2 O
O
H
R 1
R 1
+ Mg(OH)X
376850947.004.png 376850947.005.png 376850947.006.png 376850947.007.png 376850947.008.png 376850947.009.png 376850947.010.png 376850947.011.png 376850947.012.png 376850947.013.png 376850947.014.png 376850947.015.png 376850947.016.png 376850947.017.png 376850947.018.png 376850947.019.png 376850947.020.png 376850947.021.png
oooo
NH 2
N 2 Cl
OH
NaNO 2
HCl
H 2 O
o
SO 3 H
OH
SO 3
H 2 SO 4
1. NaOH, 300 0 C
2. H 3 O
376850947.022.png 376850947.023.png
Zgłoś jeśli naruszono regulamin