Egz 4 odp(1).PDF

lmig i Nanvisko

09.09.2008

MST Eszamin4 z Chemii Organicznei

Egzaminskladasig z l0 pytai ocenianych $ skali 0-5 pkl. Nic muszgchlba przl'pominaco pracy'samodziclnei' Posiadanie

,pomocy- w dowolnej postacii prO-q"

1.TaurynaHzN-CHzCHz-SOrH

wchodzi w skladwielu napoj6wenergetyzuj4cych

(np RedBull) jak i jest

Podobnie doinnych aminokwasow

iej

ir,otn'* skladnikiem wielubiocz4steczek

(np.kwasow z6icircwych).

jonizaqa zale2yod PH 6rodowi ska

Napisrlak bedziewygladala struktura

tauryny (wzor) w Srodowisku

silnie kwaSnym pH:2'

,, * ^rHr,WWl\

hltlt

pH:pl

orazw Srodowisku

VltrrAt c,l6souo

zasadowym pH-13.

iliN % W"sot

2. Podaj substrat-v rv nastqpuj4c-vch rcakcjach :

ft".

(\on

l,rtL

HBr

CH3CCH2CH3

u4LXoqort,

CrO:

fI-

o4'&.nr

1' NHr - cH3cH2NH2

2.NaOH

1.NaBH,r.

1->-o"

2,H2O

c4&wt

Pll

cH3c9ol

cH3coocH(cH3)2

H-

3. Oto rvz6r pinenu(podstarvowegoskladnika terpcntynl) w konformacji krzeslorvej. Zaznacz lvsz-vstkic

ia C-C)Qpkr). Oiresi Uiizel' dojakiej grupyterpenorv go zaliczamv (lpkt)

iednostkt

izoprenowe ( przecina.;4c

rvt4zan

v^o^o{upe'^

(r, ^rt)

\ r-. _r'='.

,H\,

io.orumiewania siqz s4siade. t a.ar," s4oOjpciem Spkt' Ponowna pr6ba koriczysip

niestety niezdanym etpaminem. tglgdzggi4!

F-/

4. D-rybulozajcst ketopentoz4 klora dajetaki sam osazon jak D-ryboza

Napiszlz6r D-ry'bulozy w projckcji Fischera

Y.o'

C=O

J_orl

*0il

i.rt otl

Napisz wsz-vstkie mo2lirvcstereoizomery tegozu i4zku r6wnie2u projekcji Fischera

n l- L

c,lt"oU

wo,l

L' t)

l-r(

d--\

?Lno!

Wo'l

C=o

L'o

d"o

-1-'tl

H "f

no+

-r0/

Ott"oW

+=oH A+

VoA

l*t"ovt

WoYl

*#;"

5 pkt zarvz6r anomeruo forml'furanozo*cj D-rybuloz.v'

Dodatkorve

5. Du,ar62ncalkenv dadzerv rvlniku rcakcji urvodomienia ( przyl4czcniaczqsteczki xodoru w obecnosci katalizatora'

np pt) 3-eWlopcntan

jako'produkt. Napiszivzory tvch alkenorv i s.vstemary-cznie

tlch alken6rv i nazrvijte produkr-""'

t) ot

i.lu,agar Napisz produktyreakcjiozonoliz.v

O Ut C*9

frqt

il Y.O

-t

H>-U u!.%.

1 "h(- bta^"/

u4.'cu-waLa{t

3-e'A;f'- /- Pe"|e'^

')^'I:

14)

il+

IA^dan^l-

wc4

a) Ot .>

( tf

mtwt

,t^rr"in %c,+Lrc

|C'+1"A13

,)u,v

qW=

Z - 1oufanon

7 ^4ln - J- Pu't: u'"

. -.1

l4f

*o^^l

je naz'''tj. Jakna podstarvic

p.oaritO*' i"ut".1i ozonoli4v ( inastgpczej rcdukcji'ozonk6u) t-vcltizomeryczn-vch alkcnorv mo2nab!'ic rozr'6init'l

7t tz -12

6. Na prz-vkladziezrviqzkou o u'zorze CoHrzO przedstaw pa4 zwi4zk6rl' ilustrujqce

a) izomery gmpfunkc,vjn-vch:

;

IrJ

<:>% i

Oo*

T W(Are',on

%t"q@)r%

b)izomeryZi/i:

L-

c,il,., ,Wdh"*40t4

€

ClL, ,H

n' .r= c -o4*rqoil

A)r=t..r4

c) rzomery cts-| trans'-

ctL

(;r\'

| '/-\

(--l

+ra"/A

,,'AY

d) izomery poz-vcYjnc.

r^t'

ri , \ - ..

L v'% - '-L

/\t{- CL t Ut U/" C*4

L ''

e,4,t^C

c,Ula{r\Ul"

"\ -L

c) izomer.v szkieletowc

v'(

I u+t,

(W)q - \i1

r.ro

W C,H^u-,|

U4zc(ou

L ' Yl

" t ,LJ)

7. Taur}ma jest f3-aminokxasem. Gdvbv bvla o aminokrvascm o konfiguracji *'zglgdnej L tojak4 miala b1 konfiguraclq

absolutnq (R.S).Koniccznie zaznacz kolejno6c podstarvnikow

n ?oo

,fn,f,

--:--

/-e

/- . \

t-", fr'

- l

U^-o-t c,,Htt

t O

la- o-Lc,nHut

Czl'jestopt-vczrie".yon-v'l

0+t"-o-t cs4z5

^***;1";;*''

.lOr,. {CU{-

produkrl*

Jak

inaczej'1I^

?tryl

la^e

------5

frl",iazwij

t,+t OU

t C,, t-{e

r bov lvu

u^^/ro

r\o

^"r+

C," flre Q0" Na"

U'qovl npurvt

Napisz reakcjgurlodomicnia teg5ttuszczu

Uo-'t LsHst

Vo"u csilzs

g. Napisz r6rvnania reakcji dla ni2ej podan,vch przyklad6u' (substralyI produktl-)

aj butanat

W*Qr\tr

+ ttcH -

!1 c'r4u4-6ifl

%rwr%{"r.

b) Z-pentanol + PBr:

? Drl r ^-Yru ut c^1" &s

w\vr' "'wL- -L

"%ucnt"u^'\

---?

c) cykloheksanol * H:Po+ + ogrzewanle

(),n

----------a----t

H1Q0q -

a-t

d) t-butanol +SOCI:

Soc(,

ut, u-

L,t|. C+{ u4

e*Lrxtr4-r4otl

-'-i

L L

e) ctanol + Na

w\xLPil

Na\

u-/"w

OO N/--

8. Narysuj rvz6rdo'tlolncgo tlus6zu ro6linncgo'

{gy,:"

d rr

LY7 _..

Ni.

,.\ .:\

a t r nQ

10.Zaproponuj rcagentv pozwalaj4cc przeprowadzi6( t nickt6rych pr4padkach reakcja jest wioloetapo\Ya):

a) benzenrv nitrobcnzcn

HMa*,

t/, >0n *f

NoL

b) nitrobcnzcn w anilinE.

""P

(' \)-M,

\ ,/

\ -/

('/ flQ

c) anihnq rr benzonitrvl C H'CN:

{vw Y"Y=t

N,U

@c)

cNo

-,-)

C,LLN

\-/

llL! ,t'soc

d) bcnzonitryl w benz-vloaminq CcHTCH:NH:'

O**

CF'

z) vqo

e) aniline rv acctanilidC.,H.NHCOCHI

t;v

(|"u

(rll5)'. gq

N-CW6

(Yd,o,

l-.\

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: