aldehydy.pdf

Aldehydy

Aldehydy – grupa związków organicznych p osiadających grupę aldehydową, czyli

grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH 2 O) atomami

wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną

grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym C n H 2n+1 CHO.

Pokrewną klasę związków stanowią ketony (R 2 CO), nieposiadające atomu wodoru przy

grupie karbonylowej. Ketony i aldehydy mają zbliżone właściwości chemiczne, przy

czym aldehydy są z reguły bardziej reaktywne. Istnieje też szereg reakcji

charakterystycznych jedynie dla aldehydów.

Wzór ogólny aldehydów

Otrzymywanie

Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi :

i stąd pochodzi nazwa aldehydów, która została utworzona od łacińskiego określenia: al cohol dehyd rogenatus

(alkohol odwodorniony).

Właściwości

Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi z wiązkami chemicznymi o własnościach grzybo- i

bakteriobójczych - im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formaldehyd i

akroleina ( przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina ( waniliowy ) czy cytronelal ( cytrynowy )

przyjemny. Aldehydy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie (np. aldehyd octowy

CH 3 CHO bez ograniczeń), w miarę zwiększania się ilości atomów węgla rozpuszczalność szybko spada. Aldehydy

są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: formaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i

aldehydy nienasycone - są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}.

Posiadają silne właściwości redukujące , czym różnią się od keton ów.

Charakterystyczne reakcje

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami d la aldehydów są

• reakcje addycji do grupy karbonylowej

• redukcja do alkohol i I- rzędowych:

• utlenianie do kwasów karboksylowych:

CH 3 CHO + H 2 → C 2 H 5 OH

reakcje tego typu jest podstawą wykrywania i oznaczania aldehydów, m.in. za pomocą próby: Tollensa ,

Fehlinga, Benedicta czy Trommera, np.:

• próba Tollensa ( tzw. próba lustra srebrowego):

2[Ag(NH 3 ) 2 ] + + HCHO + 3OH - → 2Ag ↓ + HCOO - + 2H 2 O + 4NH 3

• próba Trommera :

CH 3 CHO + ½O 2 → CH 3 COOH

Aldehydy

• addycja amoniaku lub amin, a następnie eliminacja wody, daje iminy:

CH 3 CH 2 CH O + 2 Cu(OH) 2 → CH 3 CH 2 COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O

Reakcja amin z formaldehydem w obecności kwasu (najczęściej kwasu mrówkowego ) wykorzystywana jest

do metylowania amin ( reakcja Eschweilera-Clarke'a ):

• kondensacja aldolowa ( na przykładzie aldehydu octowego):

Wg terminologii retrosyntetycznej a ldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a 1 , przy czym grupą funkcyjną

jest grupa OH.

Zastosowanie

Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyśle spożywczym i

kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych), garbarstwie (aldehyd glutarowy).

Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny ) stosowany jest do konserwacji preparatów

biologicznych.

Najważniejsze aldehydy

• benzaldehyd ( aldehyd benzoesowy)

• formaldehyd ( aldehyd mrówkowy, metanal)

• acetaldehyd ( aldehyd octowy, etanal)

• akroleina

Źródła i autorzy artykułu

Aldehydy Źródło : http://pl.wikipedia.org/w/index.php?oldid=25586140 Autorzy : Airwolf, Beau, Beno, Buldożer, Chrumps, Companicus, Doxepine, Exon, Hashar, Jajestemjunior, Julo, Kalium,

Karol007, Klata 89, Kocio, Leno77, Lord Ag.Ent, Lzur, Macar, Margoz, Masur, Michall, Michał Sobkowski, Mix321, Morgiane, Polimerek, Rafostry, Rastaman102, Selena von Eichendorf,

SpiderMum, Taw, Wikimuzg, conversion script, 19 anonimowych edycji

Źródła, licencje i autorzy grafik

Plik:Aldehyde2.png Źródło : http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Aldehyde2.png Licencja : Public Domain Autorzy : User:Benjah-bmm27

Plik:Aldehyde synthesis (general).svg Źródło : http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Aldehyde_synthesis_(general).svg Licencja : Public Domain Autorzy : User:Doxepine

Plik:Imine synthesis.svg Źródło : http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Imine_synthesis.svg Licencja : Public Domain Autorzy : User:Doxepine

plik:Eschweiler-Clark Mechanism.png Źródło : http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Eschweiler-Clark_Mechanism.png Licencja : Public Domain Autorzy : ~K

Plik:Kondensacja aldolowa.png Źródło : http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Kondensacja_aldolowa.png Licencja : Public Domain Autorzy : Adziura, Maksim

Licencja

Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported

http:/ / creativecommons. org/ licenses/ by-sa/ 3. 0/

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: