IZOMERIA
Ø występowanie związków chemicznych o takim samym składzie elementarnym (wzorze sumarycznym), lecz o różnej budowie (różnych wzorach strukturalnych) oraz różnych właściwościach fizycznych i chemicznych.
Podział:
Ø strukturalna
Ø łańcuchowa
Ø położenia (podstawienia)
Ø metameria
Ø tautomeria
Ø przestrzenna (stereoizomeria)
Ø cis-trans
Ø optyczna
{ W izomerii strukturalnej łańcuchowej izomery różnią się różnym uszeregowaniem atomów węgla w łańcuchach węglowodorowych.
{ W izomerii strukturalnej podstawienia izomery różnią się położeniem podstawnika (grupy funkcyjnej) w cząsteczce.
{ W izomerii strukturalnej budowy (metamerii) izomery należą do różnych klas związków. (np. aldehydy i ketony). Izomery różnią się grupami funkcyjnymi lub położeniem wiązań nienasyconych.
{ W tautomerii łatwość przekształcania się jednego izomeru w drugi jest tak duża że między nimi wykształca się stan równowagi.
Izomery przestrzenne - stereoizomery różnią się rozmieszczeniem atomów lub podstawników w przestrzeni.
{ W izomerii cis-trans (Z-E) izomery różnią się między sobą przestrzennym umiejscowieniem fragmentów cząsteczek względem siebie.
{ Izomeria optyczna - występowanie cząsteczek związków chemicznych w dwóch nieidentycznych odmianach będących swymi odbiciami lustrzanymi. (cząsteczki są względem siebie chiralne)
Ø Chiralność - fakt nieidentyczności cząsteczek z ich odbiciem lustrzanym. Cząsteczki chiralne mają atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami. Atom taki nosi nazwę asymetrycznego atomu węgla i stanowi centrum chiralności.
Ø Izomery optyczne nazywamy enancjomerami. Ich mieszanina nosi nazwę mieszaniny racemicznej Informację o przestrzennej budowie cząsteczek można odczytać za pomocą wzorów stereochemicznych.
Ø Właściwości enancjomerów są identyczne z wyjątkiem kierunku skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Enancjomer skręcający płaszczyznę polaryzacji światła w prawo nosi nazwę prawoskrętnego (+), a w lewo lewoskrętnego (-).
Ø Optycznie czynne są również te związki które nie mają asymetrycznego atomu węgla, ale charakteryzują się brakiem płaszczyzny w cząsteczce (spirany) lub brakiem osi symetrii (pochodne difenylu).
Ø Mieszanina racemiczna - racemat (mieszanina obu enancjomerów ) nie skręca płaszczyzny polaryzacji światła (jest optycznie nieczynna)
xyzgeo