Chemia organiczna - Tabela otrzymywania i reakcji związków - od alkanów do amidów.pdf

(60 KB) Pobierz
CHEMIA ORGANICZNA - Otrzymywanie i reakcje wybranych grup związków
CHEMIA ORGANICZNA – OTRZYMYWANIE I REAKCJE WYBRANYCH GRUP ZWIĄZKÓW
GRUPA
ZWIĄZKÓW REAKCJE CHEMICZNE OTRZYMYWANIE
- spalanie
2C 2 H 6 + 7O 2 4CO 2 + 6H 2 O
synteza Würtza
2CH 3 I + 2Na CH 3 – CH 3 + 2NaI
uwodornienie alkenów i alkinów (kat)
CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3 – CH 3
CH ≡ CH + 2H 2 CH 3 – CH 3
ogrzewanie etanianu sodu z wodorotlenkiem sodu
CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3
substytucja fluorowców (światło)
CH 3 – CH 3 + Cl 2 CH 3 – CH 2 Cl + HCl
reakcja węgliku glinu z kwasem solnym
Al 4 C 3 + 12HCl 3CH 4 + 4AlCl 3
spalanie
C 2 H 4 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2 O
addycja fluorowców
CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2 Br – CH 2 Br
odwodornienie alkoholu ( Al 2 O 3 i T lub st. H 2 SO 4 i T)
CH 3 – CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O
AL 2 O 3 , T
addycja wodoru (kat)
CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3 – CH 3
reakcja fluorowcopochodnej z zasadą
(środ. alkoholowe)
addycja fluorowcowodorów
CH 2 = CH 2 + HF CH 3 – CH 2 F
CH 2 Cl – CH 3 + KOH CH 2 = CH 2 + KCl + H 2 O
ALKOHOL
addycja wody (H + )
CH 2 = CH 2 + H 2 O CH 3 – CH 2 OH
reakcja difluorowcopochodnej z cynkiem
(gdy atomy chloru są przy sąsiednich atomach węgla)
CH 2 Cl – CH 2 Cl + Zn CH 2 = CH 2 + ZnCl 2
reakcja z KMnO 4 (H + )
3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 2MnO 2 + 2KOH + 3
COOK
COOK
polimeryzacja (kat, T, p)
nCH 2 = CH 2 [– CH 2 – CH 2 –] N
- spalanie
2CH ≡ CH + O 2 4C + 2H 2 O
addycja fluorowców
CH ≡ CH + 2Br 2 CHBr 2 – CHBr 2
reakcja tetrafluorowcopochodnej z cynkiem
CHCl 2 – CHCl 2 + 2Zn CH≡CH + 2ZnCl 2
addycja wodoru (kat)
CH ≡ CH + 2H 2 CH 3 – CH 3
reakcja difluorowcopochodnej z zasadą
(środ. alkoholowe)
ALKOHOL
CH 2 Cl – CH 2 Cl + KOH CH≡CH + 2KCl + 2H 2 O
addycja fluorowcowodorów
CH ≡ CH + HCl CH 2 = CHCl
CH 2 = CHCl + HCl CH 3 – CHCl 2
reakcja węgliku wapnia (karbidu) z wodą
CaC 2 + 2H 2 O CH≡CH + Ca(OH) 2
addycja wody – reakcja Kuczerowa (HgSO 4 i H 2 SO 4 )
CH ≡ CH + H 2 O [CH 2 = CHOH] CH 3 CHO
rozkład metanu (T)
2CH 4 CH≡CH + 3H 2
reakcja z aktywnymi metalami
2CH ≡ CH + 2Na 2CH ≡ CNa + H 2
hV
T
690205903.008.png 690205903.009.png 690205903.010.png 690205903.011.png
A. halogenki alkilowe
addycja halogenów do alkenów
CH 2 = CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl – CH 2 Cl
addycja halogenowodorów do alkenów
CH 2 = CH 2 + HCl CH 3 – CH 2 Cl
podstawienie halogenu (hv)
CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl
substytucja halogenów do alkanów (hv)
CH 3 – CH 3 + Cl 2 CH 3 – CH 2 Cl + HCl
reakcja alkoholi z halogenowodorami
CH 3 OH + HCl CH 3 Cl + H 2 O
eliminacja halogenowodoru (środ. alkoholowe)
CH 3 – CH 2 Br + NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr + H 2 O
B. halogenki alkenylowe
addycja halogenów do alkinów (niedomiar)
CH ≡ CH + Br 2 CHBr = CHBr
addycja halogenowodorów do alkinów (niedomiar)
CH ≡ CH + HCl CH 2 = CHCl
C. halogenki arylowe
substytucja halogenów do arenów
A. otrzymywanie ogólne
reakcja alkenu z wodą (H + )
CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 + H 2 O CH 3 – CHOH – CH 2 – CH 3
reakcja halogenopochodnej z zasadą (H 2 O)
CH 3 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH 2 OH + NaCl
reakcja z aktywnymi metalami
2C 2 H 5 OH + 2Na 2C 2 H 5 ONa + H 2
reakcja z tlenkami metali aktywnych
2C 2 H 5 OH + Na 2 O 2C 2 H 5 ONa + H 2 O
B. otrzymywanie metanolu
z gazu syntezowego (kat, p, T)
CO + 2H 2 CH 3 OH
katalityczne utlenianie metanu
2CH 4 + O 2 2CH 3 OH
reakcja z halogenowodorami
C 2 H 5 OH + HCl C 2 H 5 Cl + H 2 O
redukcja metanalu
HCHO + H 2 CH 3 OH
dehydratacja (Al 2 O 3 , T)
C 2 H 5 OH C 2 H 4 + H 2 O
C. otrzymywanie etanolu
fermentacja alkoholow a (enzymy)
C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
addycja wody do etenu (H + )
CH 2 = CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH
redukcja etanalu
CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH
z gazu syntezowego (kat, p, T)
2CO + 4H 2 CH 3 CH 2 OH + H 2 O
reakcja zasadami z wytworzeniem fenolanów
reakcja z wodą bromową
reakcja nitrowania
(z wytworzeniem kwasu pikrynowego)
uwodornienie
zasadowa hydroliza fluorowcopochodnych benzenu
690205903.001.png 690205903.002.png 690205903.003.png 690205903.004.png
posiadają właściwości redukujące – utleniają się do
kwasów karboksylowych
próba Trommera (T)
CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 Cu 2 O + CH 3 COOH + 2H 2 O
utlenianie alkoholi Irzędowych (T)
CH 3 CH 2 OH + CuO CH 3 CHO + Cu + H 2 O
próba Tollensa (T)
CH 3 CHO + Ag 2 O 2Ag + CH 3 COOH
redukcja kwasów karboksylowych
CH 3 COOH + H 2 CH 3 CHO + H 2 O
ulegają redukcji do alkoholi Irzędowych
CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH
redukcja do alkoholi IIrzędowych
CH 3 –CO–CH 3 + H 2 CH 3 –CHOH–CH 3
próba jodoformowa z wytworzeniem żółtych
kryształów CH 3 I
CH 3 COCH 3 + 4NaOH + 3I 2 CH 3 COONa + 3NaI +
CH 3 I + 3H 2 O
utlenianie alkoholi IIrzędowych (T)
CH 3 –CHOH–CH 3 + CuO CH 3 –CO–CH 3 + Cu + H 2 O
sucha destylacja octanu wapnia – otrzymywanie
propanu (T)
(CH 3 COO) 2 Ca CH 3 –CO–CH 3 + CaCO 3
dysocjacja
CH 3 COOH + H 2 O CH 3 COO - + H 3 O +
reakcja z metalami
2CH 3 COOH + Ca (CH 3 COO) 2 Ca + H 2
reakcja z tlenkami metali
2CH 3 COOH + K 2 O 2CH 3 COOK + H 2 O
utlenianie aldehydów (T)
próba Trommera
CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O + 2H 2 O
reakcja z wodorotlenkami
CH 3 COOH + NaOH CH 3 COONa + H 2 O
próba Tollensa
CH 3 CHO + Ag 2 O CH 3 COOH + 2Ag
reakcja z alkoholami (st. H 2 SO 4 )
CH 3 COOH + CH 3 OH CH 3 COOCH 3 + H 2 O
redukcja do aldehydów
CH 3 COOH + H 2 CH 3 CHO + H 2 O
hydroliza kwasowa (H + )
CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
reakcja estryfikacji (st. H 2 SO 4 )
CH 3 COOH + CH 3 OH CH 3 COOCH 3 + H 2 O
hydroliza zasadowa
CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH CH 3 COONa + C 2 H 5 OH
690205903.005.png 690205903.006.png
dysocjacja
CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 OH CH 3 NH 3 + + OH -
reakcja z kwasami
CH 3 NH 2 + HCl CH 3 NH 3 Cl
A. aminy alifatyczne
dwuetapowa reakcja amoniaku z
fluorowcopochodnymi w zasadowym środowisku
CH 3 Cl + NH 3 CH 3 NH 3 Cl
CH 3 NH 3 Cl + NaOH CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
B. aminy aromatyczne
redukcja nitrobenzenu (Ni, T)
NO 2 NH 2
+ 3H 2 + 2H 2 O
A. ogólne
hydroliza kwasowa
CH 3 CONH 2 + HCl + H 2 O CH 3 COOH + NH 4 Cl
hydroliza zasadowa (H 2 O)
CH 3 CONH 2 + NaOH CH 3 COONa + NH 3
B. mocznik
hydroliza kwasowa
(NH 2 ) 2 CO + 2HCl + H 2 O 2NH 4 Cl + CO 2
hydroliza zasadowa (H 2 O)
(NH 2 ) 2 CO + 2NaOH Na 2 CO 3 + 2NH 3
reakcja z kwasami
H 2 NCONH 2 + HNO 3 (H 2 NCONH 2 )NO 3
A. ogólne
ogrzewanie soli amonowej kwasu karboksylowego
(T)
CH 3 COOH + NH 3 CH 3 COONH 4
CH 3 COONH 4 CH 3 CONH 2 + H 2 O
B. mocznik
reakcja amoniaku z dwutlenkiem węgla (kat, T)
2NH 3 + CO 2 (NH 2 ) 2 CO + H 2 O
TM, ® & Copyright © 2011 by Adrian Drożdż. All rights reserved
690205903.007.png
Zgłoś jeśli naruszono regulamin