13_gorycze.pdf

GORYCZE

! Grupa związków: Irydoidy

CH 3

H 3

OPP

genarylodifosforan

szkielet irydoidów

H 3

CH 3

H 3

forma dialdehydowa

forma enolowa

forma laktonowa (enolopółacetal)

Ogólna charakterystyka irydoidów:

§ są to związki zawierające w swojej budowie układ cyklopentanu połączonego z układem α-piranu

§ związki te zaliczane są do monoterpenów heterocyklicznych, zawierają w swojej cząsteczce 10 atomów węgla

§ w wyniku hydrolizy dają one produkty o niebieskim zabarwieniu

§ nazwa „irydoidy” pochodzi od irydodialu występującego w mrówce Irydomyrex qui lis

§ występują w obrębie ok. 40 rodzin botanicznych

§ irydoidy występują szczególnie obficie u przedstawicieli rodzin: Gentianaceae, Lamiaceae, Menyanthaceae,

Oleaceae, Plantaginaceae, Valerianaceae, Verbanaceae, Scrophulariaceae

§ związkigoryczowezaliczanedoirydoidówsą substancjamistałymilubciekłymi,krystalicznymilub

bezpostaciowymi

§ pod względem chemicznym są to endopółacetale, a ich prekursorem jest irydodial

§ mogą mieć one charakter alkoholi, estrów, kwasów, niekiedy również laktonów

§ często występują również w formie dimerycznej, bądź też połączeń glikozydowych

§ są wrażliwe na zmiany pH oraz wzrost temperatury – dodatkowo związki te łatwo ulegają reakcji utleniania

§ są dobrze rozpuszczalne w wodzie, etanolu i innych rozpuszczalnikach polarnych (połączenia glikozydowe)

lub w rozpuszczalnikach niepolarnych (aglikony)

Aktywność farmakologiczna irydoidów:

§ są to związki biologicznie aktywne

§ wykazują działanie:

ü przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze

ü przeciwzapalne

ü hipotensyjne (obniżające ciśnienie)

ü diuretyczne (moczopędne)

ü uspokajające

ü dodatkowo pobudzają wydzielanie soków trawiennych

Podział irydoidów:

§ podział irydoidów uwarunkowany jest budową podstawowego szkieletu danej grupy związków

§ w oparciu o to kryterium wyróżnia się:

ü irydoidy proste i irydoidy właściwe – zawierają układ cyklopentanu połączony z układem C-

piranu

ü sekoirydoidy – zawierają dodatkowo pierścień laktonowy

CH 3

H 3

B-D-glukoza

irydoidy proste

irydoidy właściwe

sekoirydoidy

! Grupa związków: Irydoidy właściwe

CH 3

COOCH 3

CH 2 OCOCH 3

H 3

CHCH 2

OCO

H 3

HOH 2 C

B-D-glukoza

H 3

B-D-glukoza

aukubina

Aucuba japonica (Cornaceae)

bakteriostatyczna, antybiotyczna,

działanie hepatochronne

logamina

Strychni semen

Menyanthidis folium

walepotriony - waltrat

działanie sedatywne

Surowce zawierające irydoidy właściwe

! Surowiec: Plantaginis lanceolatae folium (liść babki lancetowatej) FPVI

Gat. Plantago lanceolata – babka lancetowata, babka wąskolistna

Rodz. Plantaginaceae

§ surowiec farmaceutyczny stanowią liście babki lancetowatej, zebrane w odpowiednim okresie i

zawierające nie mniej niż 1,5% irydoidów w przeliczeniu na aukubinę

§ surowiec zbiera się ze stanu naturalnego

§ Skład chemiczny:

ü glikozydy irydoidowe (aukubina, katalpol)

ü flawonoidy, garbniki, śluzy

ü fenolokwasy, sterole

ü krzemionka, enzymy proteolityczne

§ Działanie i wykorzystanie w lecznictwie:

ü surowiec stosowany jest jako expectorans (środek wykrztuśny) w mieszankach ziołowych

ü stosowany jest również na rany, gdyż wykazuje działanie p/bakteryjne

ü dodatkowo znalazł zastosowanie w stanach zapalnych jamy ustnej, do płukanek

ü surowiec wykazuje dodatkowo działanie miejscowo ściągające i osłaniające

ü działa również słabo immunostymulująco

! Surowiec: Euphrasiae herba (ziele świetlika)

Gat. Euphrasia rostkoviana – świetlik łąkowy

Euphrasia stricte – świetlik wzniesiony, wyprężony

Rodz. Scrophulariaceae - trędownikowate

§ zbiór surowca farmaceutycznego odbywa się z obydwu gatunków świetlika

§ jest to roślina występująca na łąkach, bardzo pospolicie w stanie naturalnym – roślina jednoroczna

§ Skład chemiczny:

ü aukubina, katalpol, izorozyd

ü fenolokwasy np. kwas kawowy

ü depsydy

ü garbniki, lignany

ü glukozydy fenylopropanoidowe

§ Działanie i wykorzystanie surowca w lecznictwie:

ü surowiec wykazuje działanie łagodnie ściągające oraz łagodnie przeciwzapalne

ü działa również antyseptycznie

ü stosowany jest w chorobach oczu do przemywania spojówek w ich stanach zapalnych – zmniejsza

opuchliznę oraz zaczerwienienie powiek oka

ü dodatkowo surowiec wykazuje działanie p/alergiczne

! Surowiec: Galeopsidis herba (ziele poziewnika)

Gat. Galeopsis ochroleuca – poziewnik blady

Rodz. Lamiaceae – jasnotowate

§ surowiec w swoim składzie zawiera irydoidy, dodatkowo pewne ilości krzemionki

§ stosowany jest jako środek mineralizujący oraz wykrztuśny

! Surowiec: Verbasci flos (kwiat dziewanny)

Gat. Verbascum densifolium, Verbascum thapsus, Verbascum phlomoides

Rodz. Scrophulariaceae – trędownikowate

! Surowiec: Veronicae herba (ziele przetacznika)

Gat. Veronica officinalis – przetacznik leśny

Rodz. Scrophulariaceae – trędownikowate

§ surowiec farmaceutyczny stanowi ziele przetacznika zawierające w swoim składzie glikozydy irydoidowe

(aukubina), sterole, fenolokwasy oraz flawonoidy

§ surowiec wykazuje działanie p/zapalne

! Surowiec: Harpagophyti radix (korzeń hakorośli)

Syn: korzeń czarciego pazura

gat. Harpagophytum procumbens – czarci pazur, diabelski pazur

rodz. Pedaliaceae – połapkowate

§ surowiec w swoim składzie chemicznym zawiera harpagozyd oraz harpadiol

§ dodatkowo występują węglowodany (nawet do 70%) i flawonoidy

§ surowiec stosowany jest:

ü w stanach chorobowych o obniżonej odporności, przy stanach zapalnych kości i stawów,

wykazuje działanie p/reumatyczne i p/zapalne

ü jako środek p/bólowy

ü jako środek pobudzający wydzielanie soku żołądkowego

! Grupa związków: Irydoidy estrowe (niegoryczowe)

! Surowiec: Valerianae radi (korzeń kozłka) FPVI

Gat. Valeriana officinalis – kozłek lekarski

Rodz. Valerianaceae – kozłkowate

§ jako surowiec farmaceutyczny wykorzystywane są podziemne narządy kozłka lekarskiego

§ surowiec w swoim składzie chemicznym zawiera:a

ü irydoidy estrowe – wal trat, acetowaltrat, dihydrowaltrat

ü 0,5% olejku eterycznego

ü seskwiterpeny oraz monoterpeny

§ surowiec wykazuje działania uspokajające oraz rozkurczowe w stosunku do mięśni gładkich przewodu

pokarmowego i dróg moczowych

CH 2 OCOCH 3

H 3

CHCH 2

OCO

H 3

B-D-glukoza

waltrat

! Grupa związków: Sekoirydoidy

COOCH 3

H 2

CH 2

O B-D-glu

CH 2 O B-D-glu

sekologamina (lonicerozyd)

rodzaj Lanicera, rodz. Caprifoliaceae

gencjopikrozyd

rodz. Gentianaceae

swercjamaryna

rodz. Gentianaceae

H 3

CH 3

CH 2

O B-D-glu

foliamentyna

rodzina Menyanthaceae

§ mechanizm działania: sekoirydoidy podawane doustnie drażnią zakończenia nerwów smakowych na grzbiecie

języka – na drodze odruchowej dochodzi do zwiększenia wydzielania śliny i soków trawiennych oraz

pobudzania wydzielania żółci i wzrostu przemiany materii

§ stosowane są w przewlekłych nieżytach żołądka i jelit (spowodowanych niedostatecznym wydzielaniem

soków trawiennych

§ znalazły zastosowanie również jako środki zwiększające apetyt i trawienie – stosowane są często u

rekonwalescentów

§ ich stosowanie nie daje działań ubocznych, dlatego mogą być stosowane u osób starszych oraz dzieci

! Definicja: Wskaźnik goryczy WG

§ wskaźnik goryczy definiuje się jako wartość największego rozcieńczenia preparatu lub wyciągu surowca, który

wykazuje jeszcze smak gorzki

§ inna definicja: jest to liczbowe ujęcie nasilenia smaku gorzkiego wyrażone w pomnożonym przez 10000

stosunkiem największego uznanego za gorzkie rozcieńczenia wyciągu z surowca lub nalewki do największego

uznanego za gorzkie rozcieńczenia roztworów chininy

§ chlorowodorek chininy stanowi wzorzec dla oznaczania wskaźnika goryczy

§ wskaźnik goryczy wyraża się za pomocą wzoru:

m – odważka surowca lub mieszanki, w gramach

b – objętość wyciągu podstawowego użytego do rozcieńczenia, w mililitrach

k – współczynnik korelacyjny określany jako:

= ,

n – objętość roztworu wzorcowego użytego do rozcieńczenia, w którym wyczuwa się gorzki smak (ml)

§ przykładowe wartości wskaźnika goryczy w przeliczeniu na chlorowodorek chininy:

Gentianae radix

10 000

Absinthi herba

10 000

Chichori radix

800

Menyanthidis folium

10 000

Centauri herba

2000

Surowce irydoidowe

! Surowiec: Gentianae radix (korzeń goryczki) FPVI

Gat. Gentiana lutea – goryczka żółta

Rodz. Gentianaceae – goryczkowate

§ jako surowiec farmaceutyczny wykorzystywane są narządy podziemne goryczki żółtej (kłącze oraz

korzenie) o wskaźniku goryczy nie mniejszym niż 10000

§ surowiec jest importowany (głównie Albania), a narządy zbiera się wiosną lub jesienią

§ goryczka żółta jest rośliną chronioną, wydająca nasiona i kwitnąca dopiero po kilku latach

§ Skład chemiczny:

ü gorycze z grupy sekoirydoidów (gencjopikrozyd, amarogentyna)

ü pochodne ksantonu (gentyzyna, izogentyzyna)

ü cukry (gencjobioza, sacharoza)

ü alkaloidy monoterpenowy (gencjanina)

OCH 3

gentyzyna

§ Działanie i wykorzystanie:

ü surowiec stosowany jest jako remedium chelagogum, tonicum oraz stomachicum

ü preparaty z goryczki żółtej pobudzają wydzielanie soku żołądkowego oraz żółci

! Surowiec: Menyanthidis folium (liść bobrka) FPVI

Gat. Menyanthes trifoliata – bobrek trójlistkowy

Rodz. Menyanthaceae – bobrkowate

§ bobrek trójlistkowy jest byliną o płożących się kłączach występującą na wilgotnych stanowiskach

§ roślina posiada bezlistny kwiatostan, liść złożony, trójlistkowy, długoogonkowy (brzeg karbowany, listki

o kształcie lancetowato-owalnym)

§ jako surowiec farmaceutyczny wykorzystywane są liście bobrka trójlistkowego o wskaźniku goryczy nie

mniejszym niż 10 000 – zbiór surowca odbywa się w początkowym okresie kwitnienia rośliny

§ Skład chemiczny:

ü gorycze z grupy irydoidów i sekoirydoidów (foliamentyna, mentefolina, swerozyd,

dihydrofoliamentyna, 10% logaliny

ü flawonoidy (pochodne kemferolu i kwercetyny)

ü kumaryny – skopoletyna

ü garbniki, fenolokwasy

ü alkohole monoterpenowe (gencjanina)

§ Działanie i wykorzystanie:

ü surowiec stosowany jest jako remedium metabolicum, tonicum oraz stomachicum

ü pobudza wydzielanie soków żołądkowych, wzmaga łaknienie

! Surowiec: Centaurii herba (ziele centurii)

Syn: ziele tysiącznika

Gat. Centaurium Erytrea – centuria pospolita

Rodz. Gentianaceae – goryczkowate

§ surowiec farmaceutyczny stanowi ziele centurii – pozyskiwany jest ze stanu naturalnego, a następnie

wysuszony w cieniu, w przewiewie

§ jest to roślina dwuletnia osiągająca 30cm wysokości o łodydze prostej, wzniesionej, kwiatostanem

centurii pospolitej jest wierzchotka dwuramienna

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: