Ketony - alkanony.pdf - Chemia Ogolna Nieorganiczna I Organiczna Liceum - ewelinka02407

Cz. XXI - Ketony

1. Budowa i nazewnictwo systematyczne

Ketony - związki organiczne, w których grupa karbonylowa C = O jest połączona

z dwoma grupami alifatycznymi, cykloalifatycznymi, aromatycznymi

R 1 Ar R

\ \ \

C = O ; C = O ; C = O ( R 1 = R 2 lub R 1 ≠ R 2 )

/ / /

R 2 Ar Ar

Przykłady: O

ǀǀ

H 3 C H 3 C- H 2 C C

\ \

C = O ; C = O

/ /

H 3 C H 3 C

propanon butanon keton di cyklo heksylowy

keton di metylowy keton etylo metylowy

O O

ǀǀ ǀǀ

C C

= O

CH 3

Cyklo heksan on keton di fenylowy keton fenylo metylowy

(fenylo metylo keton )

2. Szereg homologiczny alkanonów i ich izomeria

Ogólny wzór alkanonów C n H 2n O dla n ≥ 3

UWAGA: Atom C w grupie karbonylowej należy do głównego łańcucha

węglowego ketonu , w nazwach systematycznych lokant atomu C w grupie musi

mieć jak najniższą wartość .

1 CH 3 - 2 CO - 3 CH 3 : propan on lub keton di metylowy ,



1 CH 3 - 2 CO - 3 CH 2 - 4 CH 3 : butan on lub keton etylo metylowy ,



1 CH 3 - 2 CO - 3 CH 2 - 4 CH 2 - 5 CH 3 : pentan- 2-on lub keton metylo propylowy ,



1 CH 3 - 2 CH 2 - 3 CO - 4 CH 2 - 5 CH 3 : pentan - 3-on lub keton di etylowy,



1 CH 3 - 2 CO - 3 CH - 4 CH 3 : 3 - metylo butan -2-on

CH 3





Pentanon posiada 3 izomery: dwie pierwsze cząsteczki pentanonu reprezentują

izomerię pozycyjną (położenia grupy funkcyjnej), natomiast cząsteczka trzecia

pentanonu reprezentuje izomerię łańcuchową (szkieletową)

3. Otrzymywanie ketonów



Katalityczne (CuO) utleniania alkoholi II-rzędowych (2 o )

H 3 C - C - O - H + Cu O  CH 3 - CO - CH 3 + H 2 O + Cu

CH 3



Uwodnienie - hydratacja propynu (addycja wody w obecności HgSO 4

i H 2 SO 4 jako katalizatorów) - metoda Kuczerowa

H 3 C - C ≡ CH + H 2 O  H 3 C - CH = CH 2  H 3 C - CO - CH 3

Propyn propen-2-ol propanon

4. Właściwości chemiczne ketonów

 Redukcja wodorem w obecności katalizatora  alkohole II-rzędowe

CH 3 - CO - CH 3 - CH 3 + H 2  CH 3 - C H - CH 2 - CH 3

O H

butanon butan-2-ol

 Próba jodoformowa - reakcja charakterystyczna dla ketonów zawierających

grupę metylową R - CO - CH 3

CH 3 - CH 2 - CO - CH 3 + 3 I 2 + 4 Na OH  ↓CH I 3 + CH 3 - CH 2 - CO O Na + 3H 2 O

+ 3 Na I (trijodometan - jodoform daje żółty osad).

5. Właściwości fizyczne ketonów

 Atomy C i O w grupie karbonylowej są na hybrydyzacji sp 2 , efektem różnicy

elektroujemności atom O jest spolaryzowany ujemnie, natomiast atom C jest

spolaryzowany dodatnio, stąd hydrofilowość grupy karbonylowej i dobra

rozpuszczalność w wodzie propanonu,

 Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego ketony przechodzą o lotnych

cieczy do ciał stałych a rozpuszczalność stopniowo maleje aż do całkowitej

nierozpuszczalności w wodzie,

 Temperatury topnienia i wrzenia jest niższe niż alkoholi o tej samej liczbie

atomów C w cząsteczce,

 Ketony z reguły mają przyjemny zapach, niektóre stosuje się w przemyśle

perfumeryjnym,

 Ketony są dobrymi rozpuszczalnikami dla lakierów i emalii oraz związków

organicznych.

Ketony - alkanony.pdf

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: