1kwasy_karboksylowe.pdf
(
82 KB
)
Pobierz
METODY OTRZYMYWANIA KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
1
METODY OTRZYMYWANIA KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
1. Utlenianie pierwszorzędowych alkoholi, aldehydów lub bocznych łańcuchów w pierścieniu
aromatycznym:
Środki utleniające: CrO
3
/H
+
/H
2
O lub Na
2
Cr
2
O
7
/H
+
/H
2
O (Dt),
KMnO
4
/H
2
O (Dt)
dla aldehydów również odczynnik Tollensa (Ag
+1
/HO
-
)
Ogólne schematy reakcji:
RCH
2
-OH + 2 [O] ® RCOOH + H
2
O
RCHO + [O] ® RCOOH
ArCH
3
+ 3 [O] ® ArCOOH + H
2
O
Równania stechiometryczne reakcji utleniania:
3 RCH
2
OH + 4 CrO
3
+ 6 H
2
SO
4
® 3 RCOOH + 2 Cr
2
(SO
4
)
3
+ 9 H
2
O
3 RCH
2
OH + 4 KMnO
4
® 3 RCOOK + 2 MnO
2
¯ + KOH + 4 H
2
O
3 RCHO + 2 CrO
3
+ 3 H
2
SO
4
® 3 RCOOH + Cr
2
(SO
4
)
3
+ 3 H
2
O
3 RCHO + 2 KMnO
4
® 2 RCOOK + RCOOH + 2 MnO
2
¯ + H
2
O
RCHO + 2 Ag
+1
+ 3 HO
-
® RCOO
-
+ 2 Ag
0
CH
3
1. KMnO
4
aq, D t
2. H
3
O
+
CH
3
CH
3
CHCH
2
OH
CH
3
CHCOOH
alkohol izobutylowy
kwas izomasłowy (wyd. 76%)
CH
3
COOH
Na
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
, H
2
O
D t
NO
2
NO
2
p-
nitrotoluen
kwas
p-
nitrobenzoesowy (wyd. 86%)
2. Utlenienie alkenów (terminalnych lub symetrycznych):
Ogólne schematy reakcji:(środki utleniające jak wyżej)
RCH=CH
2
+ 5 [O] ® RCOOH + CO
2
+ H
2
O
RCH=CHR + 4 [O] ® 2 RCOOH
Równania stechiometryczne reakcji:
3 RCH=CH
2
+ 10 KMnO
4
® 3 RCOOK + 3 K
2
CO
3
+ 10 MnO
2
+ KOH + 4 H
2
O
3 RCH=CHR + 4 Na
2
Cr
2
O
7
+ 16 H
2
SO
4
® 6 RCOOH + 4 Na
2
SO
4
+ Cr
2
(SO
4
)
3
+16 H
2
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH=CHCH
2
CH
2
CH
3
2. H
3
O
+
1. KMnO
4
aq, D t
2 CH
3
CH
2
CH
2
COOH
4-okten (
Z
lub
E
)
kwas butanowy (masłowy)
¯ (lustro) + 2 H
2
O
C
6
H
5
CH
3
+ Na
2
Cr
2
O
7
+ 4 H
2
SO
4
® C
6
H
5
COOH + Cr
2
(SO
4
)
3
+ Na
2
SO
4
+ 5 H
2
O
C
6
H
5
CH
3
+ 2 KMnO
4
® C
6
H
5
COOK + KOH + 2 MnO
2
¯+ H
2
O
2
CH
3
CH
3
1. KMnO
4
aq, D t
CH
3
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
2
CHCH=CH
2
2. H
3
O
+
CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
2
CHCOOH + CO
2
3,7-dimetylo-1-okten
kwas 2,6-dimetyloheptanowy (wyd. 45%)
3. Reakcja haloformowa.
O
O
(Ar) RC
CH
3
+ 3 X
2
+ 4 NaOH
(Ar) RC
ONa + 3 NaX + CHX
3
+ 3 H
2
O
O
O
1. 3 NaOBr
2. H
3
O
+
C
CH
3
C
OH
+ CHBr
3
keton cyklopropylowo-metylowy
kwas cyklopropanokarboksylowy (wyd. 76%)
CH
3
O
1. 3 NaOBr
2. H
3
O
+
CH
3
C
CH
3
O
CH
3
C
C
CH
3
C
OH + CHBr
3
CH
3
CH
3
3,3-dimetylo-2-butanon
kwas 2,2-dimetylopropionowy (wyd. 55%)
O
O
C
C
CH
3
1. 3 NaOCl
2. H
3
O
+
OH
+ CHCl
3
2-acetylonaftalen
kwas 2-naftoesowy (2-naftalenokarboksylowy)
(wyd. 87%)
4. Reakcje hydrolizy nitryli w środowisku kwaśnym lub zasadowym:
Ogólny schemat reakcji:
(Ar) RC N
H
2
O, H
2
SO
4
D t
(Ar) RCOOH + NH
4
HSO
4
(Ar) RC N
NaOH, H
2
O
D t
(Ar) RCOONa + NH
4
OH
O
2
N
CH
2
CN
H
2
O, H
2
SO
4
O
2
N
CH
2
COOH
D t
cyjanek
p
-nitrobenzylu
kwas
p
-nitrofenylooctowy (wyd. 95%)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CN
1. H
2
O, NaOH. D t
2. H
3
O
+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
cyjanek butylu
kwas walerianowy (pentanowy)
(wyd. 80%)
4. Reakcja związków magnezorganicznych z CO
2
.
3
Ogólny schemat syntezy:
O
H
3
O
+
O
(Ar) RX + Mg
Et
2
O bezw.
(Ar) RMgX
CO
2
(Ar) RCOMgX
(Ar) RCOH
CH
3
1. Mg / Et
2
O
2. CO
2
, 3. H
+
CH
3
CH
3
C
Cl
CH
3
C
COOH
CH
3
CH
3
chlorek
tert
-butylu
kwas 2,2-dimetylopropanowy (piwalowy)
(wyd. 80%)
Br
1. Mg / Et
2
O
2. CO
2
, 3. H
+
COOH
bromobenzen
kwas benzoesowy (wyd. 85%)
6. Synteza kwasu salicylowego (reakcja Kolbe’go).
ONa
ONa
OH
170 - 180
0
C
COONa
2
+ CO
2
(
gaz.)
+
fenolan sodu
H
+
OH
COOH
kwas salicylowy (wyd. 27%)
7. Syntezy z wykorzystaniem malonianu dietylu.
·
alkilowanie anionu malonianowego bromkiem butylu
CH
2
(CO
2
Et)
2
1. EtONa
2. BuBr
CH
3
(CH
2
)
3
CH(CO
2
Et)
2
H
3
O
+
D t
CH
3
(CH
2
)
3
CH
2
COOH
malonian dietylu
butylomalonian dietylu
kwas heksanowy (wyd.75%)
·
reakcja Michaela
EtO
2
C
H
1. EtONa (kat)
COOH
C=C
+
CH
2
(CO
2
Et)
2
malonian dietylu
HOOCCH
2
CHCH
2
COOH
H
CO
2
Et
2. H
2
O, H
2
SO
4
, D t
kwas 1,2,3-propanotrikarboksylowy
(wyd. 91%)
fumaran dietylu
Plik z chomika:
lili.lu18
Inne pliki z tego folderu:
Aminy.pdf
(134 KB)
Kwasy i ich pochodne 09.pdf
(145 KB)
Karbonyle 09.pdf
(99 KB)
Alkohole 09.pdf
(194 KB)
Zwiazki aromatyczne 09.pdf
(118 KB)
Inne foldery tego chomika:
E-booki lasy
Filmy o tematyce leśnej
Florystyka
Grzybobranie
Leksykony leśnika
Zgłoś jeśli
naruszono regulamin