wyklad5mk.pdf
(
202 KB
)
Pobierz
wyklad5mk
Chemia organiczna
Związki organicznych węgiel łączy się z niewielką liczbą pozostałych pierwiastków, przede
wszystkim z wodorem, tlenem, azotem oraz w mniejszym stopniu z siarka, fosforem,
fluorowcami i pierwiastkami naleŜącymi do metali niealkalicznych (pierwiastki bloku
d
).
Wodór występuje prawie we wszystkich strukturach znanych obecnie substancji
organicznych.
Teoria strukturalna
Podstawowe załoŜenia teorii strukturalnej to:
1.
KaŜdy związek chemiczny ma jedną, właściwą sobie budowę, określoną przez
ułoŜenie i sposób powiązania atomów w obrębie cząsteczki.
2.
Atom węgla w związkach organicznych jest czterowartościowy.
3.
Wszystkie wartościowości atomu węgla są równocenne.
4.
Atomy węgla mogą się ze sobą łączyć w łańcuchy dowolnej długości i kształtu lub
pierścienie o dowolnej wielkości i mogą tworzyć ze sobą wiązania pojedyncze,
podwójne lub potrójne.
5.
Wszystkie wartościowości niewykorzystane do połączenia atomów węgla ze sobą
zostają wysycone przez przyłączenie atomów innych pierwiastków.
Hybrydyzacja
Rodzaje szkieletów w
ę
glowych
Û
łańcuchy proste
Û
łańcuchy rozgałęzione
Û
połączenia pierścieniowe z wiązaniami pojedynczymi i mieszanymi
Podział zwi
ą
zków organicznych
Û
Węglowodory łańcuchowe i pierścieniowe
Û
Pochodne węglowodorów
Û
Białka, tłuszcze, węglowodany, ligniny, alkaloidy, barwniki, hormony, witaminy
i inne substancje wielkocząsteczkowe występujące w przyrodzie,
Û
Związki organiczne syntetyzowane przez człowieka lub stanowiące produkty spalania
paliw stałych i płynnych, jak halogenowane węglowodory alifatyczne i aromatyczne,
oleje, pestycydy, polimery, substancje powierzchniowo czynne i inne związki
organiczne zaliczane do zanieczyszczeń
W
ę
glowodory
Alifatyczne
Węglowodorami nazywane są związki organiczne, których cząsteczki zbudowane są
wyłącznie z atomów węgla i wodoru.
Alkany
Alk
an
y moŜna opisać ogólnym wzorem:
gdzie
n
jest liczba całkowitą naturalną.
C
n
H
2n+2
Oprócz czterech pierwszych węglowodorów, które noszą nazwy historyczne, nazwy dla
pozostałych powstają ze złoŜenia liczebnika greckiego (łacińskiego) określającego liczbę
atomów węgla i przyrostka
-an
.
Û
Kolejne węglowodory róŜnią się od swego poprzednika jednym atomem węgla
i dwoma atomami wodoru, mówimy Ŝe róŜnią się grupą CH2 (metylenową).
Û
Związki róŜniące się tylko wielokrotnością grupy CH2 tworzą rodzinę zwaną
szeregiem homologicznym
.
Alkany - szereg homologiczny
n=
wzór
wzór
konstytucyjny
nazwa
1 CH
4
CH
4
met
an
2 C
2
H
6
CH
3
CH
3
et
an
3 C
3
H
8
CH
3
CH
2
CH
3
prop
an
4 C
4
H
10
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
butb
an
5 C
5
H
12
CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
pent
an
6 C
6
H
14
CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
heks
an
7 C
7
H
16
CH
3
(CH
2
)
5
CH
3
hept
an
8 C
8
H
18
CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
okt
an
9 C
9
H
20
CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
non
an
10 C
10
H
22
CH
3
(CH
2
)
8
CH
3
dek
an
11 C
11
H
24
CH
3
(CH
2
)
9
CH
3
undek
an
12 C
12
H
26
CH
3
(CH
2
)
10
CH
3
dodek
an
13 C
13
H
28
CH
3
(CH
2
)
11
CH
3
tridek
an
20 C
20
H
42
CH
3
(CH
2
)
18
CH
3
ejkoz
an
30 C
30
H
62
CH
3
(CH
2
)
28
CH
3
triakont
an
Wła
ś
ciwo
ś
ci alkanów
Û
Właściwości fizyczne związków naleŜących do tego samego szeregu homologicznego
zmieniają się w sposób stopniowy przy przejściu do kolejnego związku w szeregu
Û
Właściwości chemiczne zaleŜą od obecności grup funkcyjnych, a jeśli one są
identyczne w kaŜdym członie szeregu, to na właściwości fizyczne ma równieŜ wpływ
kształt cząsteczki.
Alkany
węglowodór Tw [oC]
pentan 36
heksan 69
heptan 98
oktan 126
Chloroalkany
chloroalkan Tw [oC]
chlorometan -24
chloroetan 12
chloropropan
47
chlorobutan
78
Alkohole
alkohol Tw [oC]
metanol 65
etanol
78
propanol
97
butanol
118
cz
ą
steczkowy
Wła
ś
ciwo
ś
ci chemiczne alkanów
Û
ulegają spalaniu:
a)
całkowitemu:
CH
4
+ 2O
2
→
CO
2
+ 2H
2
O
b)
półspalaniu:
CH
4
+ 3/2O
2
→
CO + 2H
2
O
c)
niecałkowitemu:
CH
4
+ O
2
→
C + 2H
2
O
Û
reakcje substytucji (podstawiania) z fluorowcami, np.
metan monochlorometan dichlorometan trichlorometan tetrachlorometanmetan
Polega ona na podstawieniu atomu chlorowca w miejsce atomu wodoru w cząsteczce
alkanu. W ten sposób powstają chlorowcopochodne. Reakcja przebiega pod wpływem
światła i ma mechanizm rodnikowy.
Metan w obecności katalizatorów w zwiększonej temperaturze i pod podwyŜszonym
ciśnieniem reagują z parą wodną. Proces ten nazywany jest konwersją .
Budowa alkanów
Alkany mają budowę przestrzenną. KaŜdy atom węgla jest po hybrydyzacji sp3. Kąty
pomiędzy wiązaniami wynoszą 109°28``.
Izomeria
Izomeria
- Jest to zjawisko występowania związków o tym samym wzorze sumarycznym,
lecz róŜnych wzorach strukturalnych.
W przypadku alkanów występuje izomeria łańcuchowa. Polega ona na występowaniu
związków o tym samym wzorze sumarycznym w postaci łańcuchów prostych
i rozgałęzionych. Izomery mają podobne właściwości fizyko-chemiczne. Liczba izomerów
danego związku jest tym większa
im większa jest liczba atomów węgla w łańcuchu.
Izomeria strukturalna
Butan 2metylopropan
W
ę
glowodory nienasycone
Û
Alkeny
C
2
H
2n
"skrócony"
Wzór "rozszerzony"
Nazwa alkenu
C
2
H
4
CH
2
= CH
2
eten (etylen)
C
3
H
6
CH
2
= CH
- CH
3
p
ropen
C
4
H
8
CH
2
= CH
- CH
2
- CH
3
buten
C
5
H
10
CH
2
= CH
- CH
2
- CH
2
- CH
3
penten
C
6
H
12
CH
2
= CH - CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
heksen
C
7
H
14
CH
2
= CH - CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
-
CH
3
hekten
C
8
H
16
CH
2
= CH - CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
-
CH
2
- CH
3
okten
C
9
H
18
CH
2
= CH - CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
none
C
10
H
20
CH
2
= CH - CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
-
CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
deken
Û
Alkiny
C
2
H
2n-2
Końcówka
–yn
, np. etyn( acetylen).
Właściwości chemiczne na przykładach
¨
reaguje z halogenami (np. bromem):
¨
ulega uwodornieniu:
¨
reaguje z kwasem octowym
Wzór
Plik z chomika:
MarekMaly
Inne pliki z tego folderu:
wyklad7mk.pdf
(130 KB)
wyklad6mk.pdf
(170 KB)
wyklad5mk.pdf
(202 KB)
wyklad4mk.pdf
(98 KB)
wyklad3.pdf
(126 KB)
Inne foldery tego chomika:
- KSIĄŻKI KONTROWERSYJNE-ZAKAZANE + hasło zakazane
_A-B
_C-D
_E-F
_G-H
Zgłoś jeśli
naruszono regulamin