·   Alkeny i Alkiny

Przed zapoznaniem się z regułami nazewnictwa alkenów warto wprowadzić pojęcie tzw. wodorku macierzystego. Z pojęciem tym będziemy się spotykać wielokrotnie przy tworzeniu nazw innych związków.

1.       Wodorkiem macierzystym nazywamy węglowodór nasycony utworzony ze związku w ten sposób, że wszystkie wiązania wielokrotne w związku zostały zamienione na wiązania pojedyncze, heteroatomy (atomy inne niż węgiel) zastąpione atomami wodoru, wolne wartościowości wysycone atomami wodoru.

2.       Obecność jednego lub większej liczny wiązań podwójnych lub potrójnych w nasyconym macierzystym wodorku (z wyjątkiem układów heterocyklicznych) wskazuje się zamieniając końcówkę -an w nazwie macierzystego wodorku na jedną z poniższych:

3.        

4.       Obecność zarówno podwójnego wiązania, jak i potrójnego wiązania wskazuje się końcówkami takimi jak -enyn, -adienyn, -enodiyn itd. Podwójnym, a następnie potrójnym wiązaniom przypisuje się możliwie najniższe lokanty, chociaż czasami może się zdarzyć, że -yn otrzyma niższy lokant niż -en.
Wymienia się tylko niższy lokant wielokrot-nego wiązania, chyba że różnica między obydwoma lokantami jest większa od jedności - wtedy wyższy lokant podaje się w nawiasie.

Stereochemia

·         Termin struktura może być użyty do opisu organizacji każdej materii (struktura związku, struktura elektronowa). Jest to pojęcie bardzo szerokie i w wielu przypadkach powinno być zastępowane pojęciami bardziej precyzyjnymi.

·         Izomery - związki mające identyczne wzory sumaryczne (cząsteczkowe) a różniące się sposobem powiązania atomów, kolejnością lub sposobem rozmieszczenia ich w przestrzeni.

·         Konstytucja - określa sposób i kolejność powiązania atomów. Izomery różniące się konstytucją są izomerami konstytucyjnymi. Termin wzór konstytucyjny powinien zastąpić nadużywany termin wzór strukturalny.

·         Pod pojęciem konfiguracji cząsteczki o określonej konstytucji rozumiemy rozmieszczenie atomów w przestrzeni bez uwzględnienia różnych położeń atomów wynikających z rotacji wewnętrznej wokół jednego lub kilku wiązań pojedynczych (wiązań sigma).

·         Konformacja cząsteczki o określonej konfiguracji to różne rozmieszczenie jej atomów w przestrzeni wynikające z rotacji wewnętrznej wokół wiązań pojedynczych (wiązań sigma).

·         Stereoizomery są to izomery o identycznej konstytucji, a różniące się rozmieszczeniem atomów w przestrzeni. Związki o różnej konfiguracji lub różnej konformacji są stereoizomerami.

przykłady stereoizomerów

Do określenia konfiguracji cząsteczki (określenia wzajemnego położenia podstawników lub opisania ich położenia) używa się przedrostków cis- i trans-; Z i E; R- i S-, lub nie zalecanej przez komisję IUPAC notacji syn- i anti-.

Izomeria cis- trans

Przedrostki cis i trans od dawna stosuje się do określenia względnego położenia podstawników połączonych z atomami z wiązaniem podwójnym lub połączonych z pierścieniem traktowanym jako płaski.

·         Atomy lub grupy są względem siebie cis- gdy leżą po tej samej stronie, zaś trans- gdy leżą po przeciwnej stronie płaszczyzny odniesienia analogicznej dla obydwu stereoizomerów. W związkach z podwójnym wiązaniem płaszczyzna odniesienia przechodzi przez atomy związane wiązaniem podwójnym i jest prostopadła do płaszczyzny w której te atomy leżą. W związkach cyklicznych płaszczyzną odniesienia jest ta płaszczyzna w której leży (niekiedy w przybliżeniu) szkielet pierścienia. Przedrostki cis- i trans- umieszcza się przed nazwą (lokantem w przypadku gdy określenie odnosi się do podstawnika).

·          

·          

·         Przy alternatywnym wyborze kierunku numeracji, wybieramy ten by przedrostek cis- miał mniejszy lokant.

Ten sposób nazewnictwa niestety nie jest sposobem ogólnym. Zawodzi przy alkenach trój- i czteropodstawionych, a gdy wiązanie podwójne jest wiązaniem terminalnym, gdy łączy łańcuch z prierścieniem, lub dwa pierścienie w ogóle nie można go stosować. Z tego względu wprowadzono system oparty o reguły pierwszeństwa. Reguły te nazywane regułami Cahna-Ingolda-Preloga (w skrócie CIP) są następujące:

1.       atom o większej liczbie atomowej jest ważniejszy (preferowany) od atomu o mniejszej liczbie atomowej. W przypadku izotopów, nuklid o większej liczbie masowej jest ważniejszy od nuklidu o mniejszej liczbie masowej.

2.       Rozważając osobno każdy z atomów połączonych wiązaniem podwójnym, ustal który atom bezpośrednio z nim związany jest preferowany.

3.       Jeżeli atomy bezpośrednio przyłączone do wiązania podwójnego nie różnią się liczbą atomową należy rozważyć drugie, trzecie i dalsze atomy (licząc od wiązania podwójnego), aż do wystąpienia różnicy.

4.       Atomy połączone wiązaniem wielokrotnym są równoważne z odpowiednią liczbą atomów przyłączonych wiązaniami pojedynczymi. Np.:

Natomiast grupa acetylenowa równoważna jest następującej, hipotetycznej grupie:

·         Steryczne relacje grup wokół wiązania podwójnego określa się w nazwie przedrostkiem Z- lub E- , które ustala się następująco:

1.       dla każdego z dwóch atomów połączonych wiązaniem podwójnym wybieramy na podstawie reguł CIP podstawniki preferowane.

2.       Jeżeli wybrana para podstawników preferowanych znajduje się po tej samej stronie płaszczyzny odniesienia, stosuje się przedrostek Z-. Gdy grupy preferowane nie znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny odniesienia, nazwę związku poprzedzamy przedrostkiem E-. Przedrostki Z- i E- zapisujemy w nawiasie, jeżeli zachodzi potrzeba, poprzedzamy je lokantem.

o        Jeżeli nazwa zwyczajowa jednoznacznie określa stereochemie związku, przedrostków Z- i E- nie podaje się.

o        Jeżeli przedrostek Z- lub E- odnosi się do podstawnika, wtedy tworzy on część nazwy podstawnika.

o        Przy alternatywnym sposobie numeracji, przedrostek Z- ma pierwszeństwo przed przedrostkiem E-.

Związki aromatyczne

Związki aromatyczne mimo, że odkryte znacznie później niż związki alifatyczne (benzen odkryty w 1825 roku przez Faradaya), ze względu na swą dużą użyteczność były intensywnie badane. Nazwy dla nich tworzono najczęściej od nazwy substancji z których były wyizolowane (toluen - z balsamu tolutańskiego). Nazwy te tak mocno zakorzeniły się w słownictwie chemicznym, że IUPAC dopuszcza ich stosowanie. Nazw tych nie jest wiele i warto nauczyć się ich by móc porozumieć się z innymi chemikami. Konstytucje związków aromatycznych przedstawia się w postaci wzorów szkieletowych. Należy pamiętać, że w przypadku wzorów szkieletowych każdy węzeł oznacza atom węgla związany z odpowiednią ilością atomów wodoru, taką by jego wartościowość wynosiła cztery.

...