Cukry.pdf
(
284 KB
)
Pobierz
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
Węglowodany
1.
Podaj nazwy systematyczne poniższych związków oraz:
a.
określ które przedstawiają te same cukry
b.
które związki można zaliczyć do pentoz a które do heksoz
c.
które związki można zaliczyć do aldoz a które do ketoz
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
O
O
O
H
H
OH
H
H
H
OH
H
H
H
OH
H
OH
H
H
H
H
OH
OH
H
OH
OH
OH
H
OH
OH
H OH
H OH
a.) b.) c.) d.)
OH H
C
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
C
C
C
C
C
CH
2
OH
H
OH
C
C
C
C
C
CH
2
OH
H
H
H OH
OH H
H
H OH
C
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H OH
OH H
H OH
H
O
H OH
OH H
OH H
H
OH H
OH H
H OH
H
O
O
O
e.) f.) g.) h.)
OH
O OH
O OH
O OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
i.) j.) k.) l.)
OH
OH
OH
H
OH
H
H
H
O
O
O
O
OH
H
OH
OH
H
H
H
OH
H
H
H
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
OH
OH
OH
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
H
ł.) m.) n.) o.)
2.
Narysuj wzory:
a.
łańcuchowe D i L-glukozy
b.
Hawortha: α i β-D-glukopiranozy, α i β-L-glukopiranozy, α i β-D-glukofuranozy, β-D-
rybofuranozy, 2-amino-2-deoksy- α - D-mannopiranozy
c.
mannozy w projekcji Fischera i określ konfigurację absolutną przy wszystkich centrach
chiralnych
d.
Hawortha -laktonu kwasu D-glukonowego
e.
soli wapniowej kwasu -D- glukuronowego
f.
kwasu galaktarowego
g.
D-glucitolu
1
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
3.
Wodny roztwór D-rybozy w stanie równowagi zawiera :
20% α-piranozy
56% β-piranozy
6% α-furanozy
18% β-furanozy.
Narysuj wzorami Hawortha wszystkie te formy.
4.
W narysowanej strukturze dorysuj grupy hydroksylowe w taki sposób aby otrzymany wzór
przedstawiał: α-D-mannopiranozę i β-D-galaktopiranozę
O
O
α-D-mannopiranoza β-D-galaktopiranoza
5.
W skład streptomycyny wchodzi między innymi 2-N-metyloamino-2-deoksy- α- L-glukoza.
Narysuj wzór Hawortha tego związku.
6.
L-fukoza (6-deoksy-L-galaktoza) jest składnikiem ścian komórkowych bakterii. Narysuj wzór
Fischera tego związku.
7.
Wyjaśnij dlaczego D-treoza ((2S,3R) 2,3,4-trihydroksybutanal) występuje w formie
furanozowej, natomiast nie może istnieć w formie piranozowej.
8.
Czy wg Ciebie odmiany i -monosacharydów są enancjomerami? Odpowiedź uzasadnij.
9.
W nasionach roślin strączkowych występuje stachioza – oligosacharyd złożony z czterech
jednostek monocukrowych. Stachioza jest cukrem nieredukujący o wzorze sumarycznym
C
24
H
42
O
21
. Hydroliza kwasowa tego związku prowadzi do mieszaniny D-galaktozy, D-fruktozy
i D-glukozy w stosunku molowym 2 : 1 : 1. Metylowanie i późniejsza hydroliza prowadzi do
otrzymania 2,3,4,6 – tetra-O-metylo-D-galaktozy, 2,3,4-tri-O-metylo-D-galaktozy, 1,3,4,6-
tetra-O-metylo-D-fruktozy i 2,3,4-tri-O-metylo-D-glukozy. Częściowa hydroliza prowadzi do
otrzymania sacharozy i galaktozy. Dodatkowo ustalono obecność tylko jednego wiązania -
glikozydowego w cząsteczce stachiozy. Narysuj wzór stachiozy.
2
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
10.
Rośliny uprawne zawierają często wielocukry, których jednostkami budulcowymi są pentozy –
należą do nich między innymi ksylany. Ksylany zbudowane są z reszt D-ksylopiranozy,
połączonych wiązaniami 1,4-glikozydowymi, a przy trafiających się niekiedy rozgałęzieniach
wiązaniami 1,2-glikozydowymi. Ksyloza jest D-aldopentozą, która utleniana kwasem
azotowym (V) daje związek optycznie nieczynny. Narysuj:
a.
wzór Fischera ksylozy
b.
fragment rozgałęzionego wzoru ksylanu składającego się z pięciu jednostek
monocukrowych
11.
Podaj wzór łańcuchowy i Hawortha witaminy C. Odpowiedz dlaczego witamina C mimo że,
nie zawiera grupy karboksylowej, ma własności kwasowe.
12.
Celobioza – produkt hydrolizy celulozy, jest 4 – O – (β-D-glukopiranozylo – β-D-
glukopiranozą. Narysuj wzór Hawortha tego disacharydu i odpowiedz czy celobioza posiada
własności redukujące.
13.
Czy fruktoza daje pozytywny czy negatywny wynik reakcji z odczynnikiem Tollensa?
14.
Zapisz równanie redukcji D-fruktozy przy użyciu NaBH
4
posługując się wzorami Fischera, z
uwzględnieniem stereochemii
15.
Znajdź wśród wszystkich aldoheksoz takich, które w reakcji z NaBH
4
dają te same produkty?
Jeżeli tak napisz ich wzory.
16.
Napisz równania reakcji glukozy z:
a.
HNO
3
b.
bezwodnikiem octowym (nadmiar)
c.
wodą bromową
d.
metanolem, H
+
e.
odczynnikiem Tollensa
17.
Wyjaśnij pojęcia:
a.
monosacharydy
b.
polisacharydy
c.
oligosacharydy
d.
anomery
e.
mutarotacja
f.
epimeryzacja
g.
glikozyd
h.
α- ,β-, γ-cyklodekstryna
i.
inwersja sacharozy
18.
Odpowiedz czy rozpuszczalność w wodzie α-D-glukopiranozy i β-D-glukopiranozy będzie taka
sama. Uzasadnij odpowiedź.
3
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
19.
Wartości skręcalności właściwej czystej α- i β-D-fruktofuranozy wynoszą odpowiednio: +21
o
i -133
o
. W roztworze wodnym w stanie równowagi po mutarotacji skręcalność właściwa
wynosi -92
o
. Oblicz stężenie każdej formy w stanie równowagi.
20.
Jaką skręcalność właściwą powinien wykazywać wodny roztwór D-galaktopiranozy po
osiągnięciu stanu równowagi. Skręcalność właściwa α-D-galaktopiranozy wynosi +150.7
o
a
izomeru β +52.8
o
. W stanie równowagi izomer α stanowi 28% mieszaniny.
21.
W czterech probówkach znajdują się osazony glukozy, galaktozy, mannozy i fruktozy. Czy nie
znając literaturowych wartości temperatur topnienia tych osazonów, ale mając do dyspozycji
aparat do pomiaru temperatury topnienia możesz stwierdzić w której z probówek znajduje się
któryś z tych osazonów.
22.
Znajdź w literaturze wzory poniższych cukrów i odpowiedz, który (które) z nich jest (są)
cukrem redukującym. Wyjaśnij dlaczego.
a.
celobioza
b.
maltoza
c.
sacharoza
d.
laktoza
23.
Podaj wzory i nazwy dwucukrów (pamiętając kiedy w nazwie występuje końcówka „-oza” a
kiedy „-ozyd”) złożonych z:
a.
dwóch cząsteczek α-D-mannopiranozy połączonych wiązaniem 1-4 glikozydowym
b.
α-D-glukopiranozy i β -D-galaktopiranozy połączonych wiązaniem 1-1 glikozydowym
c.
α-D-glukopiranozy i β -D-glukopiranozy połączonych wiązaniem 1-2 glikozydowym
4
Plik z chomika:
Nekromantis
Inne pliki z tego folderu:
Stereochemia.pdf
(227 KB)
Węglowodory nasycone.pdf
(257 KB)
Węglowodory nienasycone.pdf
(381 KB)
Węglowodory aromatyczne.pdf
(384 KB)
Halogenopochodne.pdf
(359 KB)
Inne foldery tego chomika:
ZAGADNIENIA
Zgłoś jeśli
naruszono regulamin