IZOMERIA

konstytucyjna                                                                                    stereoizomeria

                                           łańcuchowa                                          geometryczna             

                                           (cis, trans)

       położenia     podstawnika                                                                                     optyczna

             konformacyjna

Kolejność atomów jest taka sama. Izomery różnią się ułożeniem atomów w przestrzeni

               metameria

Izomery różnią się kolejnością połączenia atomów

np.

CH3CH2OH

H3C – O – CH3

Izomeria optyczna – występowanie cząsteczek związków chemicznych w dwóch odmianach będących swoimi lustrzanymi odbiciami.

Konfiguracja – przestrzenne rozmieszczenie podstawników wokół tetraedycznego atomu węgla.

Węgiel asymetryczny (chiralny) –  atom węgla związany z czterema różnymi podstawnikami.

                            a                                                                                    H

                            |                                                                                      |

                b –  C  – c                             np.                             Cl – C – I

                            |                                                                                      |

                            d                                                                                    Br

                R1

                            R1                                             

                            |

                            C                            R2                    C                    R3

R2                R4

                            R3                                              

              R4

Czynność optyczna – to zdolność skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego (drgania fal świetlnych odbywają się wzdłuż jednej płaszczyzny).

Polaryzacja światła

              balsam kanadyjski                                          kalcyt                           

                                  a

              Substancja   prawoskrętna (+)

a                                                    



Substancja

lewoskrętna (-)

Enancjomery

para izomerów optycznych tej samej substancji, będących swoimi odbiciami lustrzanymi.

Własności enacjomerów:

·         skręcają płaszczyznę polaryzacji światła o ten sam kąt, lecz
w przeciwnych kierunkach

·         mają różne właściwości fizyczne jak i inaczej reagują
z odczynnikami optycznie czynnymi

·         liczba enacjomerów danej substancji wynosi 2n (lub 2n-1, gdy istnieje odmiana mezo), gdzie n to liczba atomów węgla asymetrycznego

·          

Diastereoizomery

para izomerów optycznych tej samej substancji, nie będących swoimi odbiciami lustrzanymi.

Własności diastereoizomerów:

·      skręcają płaszczyznę polaryzacji światła o różne kąty, w tym samym lub w przeciwnych kierunkach

Mieszanina racemiczna (racemat)

Substancja złożona z równomolowej ilości obu enancjomerów (nie wykazuje czynności optycznej).

Odmiana mezo

Jeśli konfiguracje końcowych atomów węgla (TERMINALNYCH) są przeciwne to środkowy atom węgla jest asymetryczny lecz cząsteczka nie wykazuje czynności optycznej (nie można wydzielić izomerów)

                                 COOH              COOH

    H              OH                            HO                            H

  HO                                             OH                                H                                                           OH

    H                                                           OH                            HO                                                           H

                                 COOH                                                                          COOH

              płaszczyzna symetrii

Wzory stereochemiczne – informują o przestrzennej budowie

cząsteczki

·         perspektywiczne

wiązania leżące w płaszczyźnie rysunku

oznaczamy

skierowane pod płaszczyznę rysunku

oznaczamy 

skierowane nad płaszczyznę rysunku

oznaczamy             

np.

                            H

                            |

                            C

Cl                                                        I

                            Br

·         projekcyjne wzory Newmana

1.         Na cząsteczkę patrzymy wzdłuż wiązania łączącego asymetryczne atomy węgla.

2.         Atom pierwszego C* oznaczamy promieniami zbieżnymi (kąt 120°).

3.        

Leżące dalej oznaczamy obwodem koła. Zespół wiązań tego atomu oznaczamy                                           .

C6H5                                     H              Br             

H              Br              C

              C6H5

                            COOH

Br             H                    C

                H

       COOH                   Br

Wzory rzutowe Fishera

1. Łańcuch węglowy rozciągamy w pionową linię prostą,pionową.
2. Grupy zaznaczone na rysunku po stronie prawej i   lewej znajdują się przed płaszczyzną rzutowania.

3.    Grupy zaznaczone na rysunku u góry i na dole znajdują się za płaszczyzną rzutowania, przy czym ważniejsza grupa węglowa znajduje się u góry.

Wzorem posługujemy się tylko w płaszczyźnie rzutowania

Możemy obracać TYLKO o 180°

Wzorzec konfiguracji absolutnej

              CHO              CHO

H                                     OH          HO                            H

              CH2OH              CH2OH

ALDEHYD    GLICERYNOWY  D(+)...