02. Alkany.pdf

2. A L K A N Y

A. Kołodziejczyk Gdańsk 2007.12.

Węglowodory , czyli połączenia zawierające wyłącznie atomy węgla i wodoru ( C n H m ) uważane

się za związki macierzyste substancji organicznych, tzn. że można z nich wyprowadzić wszystkie

inne związki organiczne, a więc mogą one być traktowane jako pochodne węglowodorów.

Węglowodory dzielą się na alifatyczne ( łańcuchowe ), cykliczne i aromatyczne . Pośród

alifatycznych i cyklicznych wyróżnia się węglowodory nasycone , czyli alkany lub cykloalkany

oraz nienasycone , a pośród nich alkeny (węglowodory z podwójnym lub podwójnymi

wiązaniami) i alkiny (węglowodory z potrójnym lub potrójnymi wiązaniami) i odpowiednio

cykloalkeny i cykloalkiny .

WĘGLOWODORY

alkany

(w. nasycone)

w. nienasycone w. aromatyczne

(areny)

alifatyczne cykloalifatyczne

alkeny alkiny

Rys. 2.1. Podział węglowodorów

Alkany , czyli węglowodory nasycone o ogólnym wzorze C n H 2n+2 dzielą się na węglowodory

nasycone prostołańcuchowe ( alifatyczne , inaczej normalne dawniej znane jako parafiny ),

węglowodory rozgałęzione ( izoalkany lub izoparafiny ) oraz węglowodory pierścieniowe

( cykloalkany , cykloalifatyczne , dawniej zwane naftenami ). Wszystkie atomy C mają w nich

hybrydyzację sp 3 .

Alkany prostołańcuchowe nie są podobne do rozciągniętej nitki czy raczej prostego drutu

kolczastego ze sterczącymi jak kolce atomami wodoru. Tetragonalny kąt pomiędzy wiązaniami

atomu węgla sp 3 wymusza zygzakowaty układ atomów C , a możliwość swobodnego obrotu

wokół wiązania C − C powoduje, że cząsteczki mogą występować w różnej konformacji, tzn.

przyjmują różne kształty.

metan,

CH 4

etan,

CH 3 CH 3

propan,

CH 3 CH 2 CH 3

C C

H H

Zarówno etan , jak i propan mogą występować w konformacjach naprzeciwległej i

naprzemianległej oraz pośrednich. Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowodorowego

rośnie możliwość przyjmowania przez cząsteczkę jeszcze bardziej zróżnicowanych kształtów.

Taka różnorodność kształtów występuje w roztworze i w stanie gazowym, przy czym największa

jest populacja konformerów najtrwalszych. W stanie krystalicznym cząsteczki przyjmują zwykle

jednolity kształt.

butan,

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

H C C

H H

H H H H

w konformacji naprzemianległej (antiperiplanarnej) naprzeciwległej

Zwykle, pisząc, np. schematy reakcji nie ma potrzeby przedstawiać wzorów w tak rozbudowanej

formie, korzystamy wówczas z zapisów uproszczonych; np. dla n -heksanu :

C 6 H 14

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

H H H H H H

I I I I I I

H - C - C - C - C - C - C - H

I I I I I I

H H H H H H

Wszystkie związki organiczne różniące się od innych jednostką -CH 2 - nazywają się

homologami . Homologi oczywiście należą zawsze do tej samej grupy związków. Wszystkie

alkany są homologami metanu i każdego innego alifatycznego węglowodoru nasyconego.

Izoalkany – węglowodory nasycone rozgałęzione

W węglowodorach rozgałęzionych jeden lub więcej atomów węgla łączy się z więcej niż z

dwoma atomami węgla, w wyniku czego w takim miejscu łańcucha węglowodorowego tworzy

się rozgałęzienie:

C C C

C C

Łańcuch zawierający rozgałęzienia; dla uproszczenia podane są tylko wiązania C-C

Nomenklatura (nazewnictwo) alkanów

Dla pierwszych czterech alkanów – od C 1 -C 4 używa się nazw zwyczajowych:

metan etan propan butan

Nazwy alkanów od C 5 wzwyż tworzy się poprzez dodanie końcówki „ n ” do liczebników greckich

lub łacińskich, np.:

pentan (5); heksan (6); heptan (7), oktan (8); nonan (9); dekan (10); undekan (11); dodekan (12); tridekan

(13); tetradekan (14) ... ejkozan (20); henejkozan (21); dokozan (22); trikozan (23) ...

triakontan (30); hentriakontan (31); dotriakontan (32) ...

Wyżej podane nazwy odnoszą się do alkanów prostołańcuchowych, czyli normalnych. Jeżeli

chcemy zaznaczyć ten fakt to nazwę poprzedzamy literką „ n -„ pisaną kursywą, np.: n -butan ,

n -pentan czy n -nonan . Przedrostek „ n -„ może również poprzedzać wzór sumaryczny, np.: n -

C 4 H 10 , n -C 5 H 12 czy n -C 9 H 20 .

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3

butan ( n -butan) pentan ( n -pentan) nonan ( n -nonan)

W węglowodorach rozgałęzionych podajemy nazwy łańcuchów bocznych, które poprzedzają

lokanty , czyli numery atomów węgla łańcucha głównego, z którymi związane są łańcuchy

boczne, np. nazwa 2-metylopropan oznacza, że przy drugim atomie węgla propanu znajduje się

reszta metylowa, czyli CH 3 :

2-metylopropan

H 3

CH CH 3

CH 3

Izomery węglowodorów zawierających do 5 atomów węgla mogą być rozróżniane za pomocą

specjalnych przedrostków: izo-, sec -, czy neo -, w skrócie i -, s - lub t -. Skrót izo- oznacza izomer

alkanu normalnego, sec - lub tert - odpowiednio obecność drugo- lub trzeciorzędowego atomu

węgla, a neo -, „nowy” w stosunku do poprzednio znanego.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

butan

( n -butan)

CH 3 CHCH 3

izobutan

(2-metylopropan)

CH 3

CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3

CH 3 CHCH 2 CH 3

CH 3

CH 3 CCH 3

CH 3

pentan ( n -pentan) izopentan (2-metylobutan) neopentan (2,2-dimetylopropan)

Reszta alkanu po formalnym oderwaniu jednego atomu wodoru nosi nazwę alkilu lub grupy

(reszty alkilowej) – to nie jest rodnik! Rodnik zawiera niesparowany elektron; alkil może być

rodnikiem, jeżeli występuje w nim pojedynczy elektron, np.: . CH 3 – rodnik metylowy .

3 2 3 2 2 3

propanu, butyl ( CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 - ) od butanu, izobutyl [ (CH 3 ) 2 CHCH 2 - ] od izobutanu, tert -butyl

[ (CH 3 ) 3 C- ] także od izobutanu, pentyl ( CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - ) od pentanu (nie zaleca się

stosowanie dawnej nazwy amyl )

W nazwie dekan spółgłoska „k” zostaje zamieniona na „c”, np.

decyl ( CH 3 (CH 3 ) 8 CH 2 −) od dekanu, undecyl ( CH 3 (CH 3 ) 9 CH 2 −) od undekanu

Nomenklatura systematyczna wg IUPAC

Jednolite zasady nazywania związków organicznych są bardzo ważne, ponieważ trzeba

jednoznacznie nazywać miliony indywiduów chemicznych. Tworzenie zasad nazewnictwa

( nomenklatury ) zostało powierzone Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej , w

skrócie IUPAC (ang. International Union of Pure and Appied Chemistry ).

Propozycja ujednolicenia zasad nazewnictwa związków organicznych została wysunięta już w

1892 r. w Genewie, później rozszerzona w 1930 r. w raporcie Komitetu Reformy Słownictwa

Chemii Organicznej przy Międzynarodowej Unii Chemii (IUP). Nad zasadami nomenklatury

związków organicznych IUPAC pracuje w sposób ciągły. W Polsce Polskie Towarzystwo

Chemiczne (PTChem) powołało w 1974 r. Komisję Nomenklaturową Chemii Organicznej ,

której zadaniem jest dostosowanie polskich nazw do zasad IUPAC. Najważniejsze ustalenia tej

Komisji zawarte są w opracowaniach pt.: Nomenklatura związków organicznych , PTChem,

Warszawa 1992 i Przewodnik do nomenklatury związków organicznych , PTChem, Warszawa

1994 . Opublikowano też zalecenia tej komisji dotyczące nazewnictwa wybranych grup

związków, w tym węglowodanów, steroidów, rodników i jonów.

Nazwę alkilu tworzy się z nazwy alkanu poprzez zamianę przyrostku

„-an” na „-yl” lub „-il” (po spółgłoskach g,k i l): metyl ( CH 3 −) od metanu,

etyl ( CH CH - ) od etanu, propyl ( CH CH CH - ) od propanu, izopropyl ( CH CHCH 3 ) także od

W nazwie związku organicznego wyróżnia się trzy człony

PRZEDROSTEK - RDZEŃ - PRZYROSTEK

określa: miejsce, liczbę i liczbę atomów C symbole grup funkcyjnych

nazwę podstawnika (ów) w łańcuchu głównym

rdzeń

6 5 4 3 2 1

lokanty

CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH-CH 2 -OH

grupa funkcyjna

H 3 C CH 2 CH 3 CH 3

podstawniki

4-etylo-2,5-dimetyloheksa-1-ol

Nazwy podstawników znajdują się w przedrostku, a symbole grup funkcyjnych w przyrostku .

Nomenklatura alkanów rozgałęzionych wg IUPAC

Tworzenie nazwy rozgałęzionego alkanu rozpoczyna się od identyfikacji najdłuższego łańcucha,

który jako łańcuch główny będzie podstawą nazwy rdzenia.

1 2 3 4 5 6

1 2 3

CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

4 5 6 7 8

heksan oktan

A i B nieprawidłowo dobrane łańcuchy główne

4 3 2 1

CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

5 6 7 8 9

prawidłowo wybrany łańcuch główny – nonan

Rys. 2.2. Prawidłowa nazwa węglowodoru 4-etylononan

Lokanty (liczby określające położenie podstawników w łańcuchu – numery atomów) należy tak

przypisywać, żeby podstawnik (grupa funkcyjna) otrzymał możliwie najniższą wartość. W

powyższym wzorze C , w którym numeracja atomów węgla jest prawidłowa, etyl znajduje się

przy czwartym atomie węgla – lokant 4 . Gdyby numerację zacząć od drugiego końca, to etyl

byłby związany z szóstym atomem węgla – lokant 6 . Ponieważ 4<6, to prawidłowa nazwa tego

węglowodoru brzmi 4-etylononan , a nie 6-etylononan .

Jeżeli w cząsteczce występują rozgałęzienia drugiego i wyższych rzędów (rozgałęzienia z

rozgałęzień), to te części nazw podajemy w nawiasie lub kolejnych nawiasach, gdy rozgałęzień

jest więcej:

H 3 C

CH 3

2 3

CH 3 -CH-CH 3

CH-CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-(CH 2 ) 4 -CH 3

1 2 3 4 5 6 7 8

10 - 13 14

H 3 C-CH-CH 2 -CH 2

2 1

CH 3

9-(3-metylobutylo)- 3-(1,1-dimetyloetylo)- 6-(1-metylopropylo)tetradekan

Dla prostszych podstawników przyjęto nazwy bez lokantów:

CH 3

CH 3 -CH-CH 3

CH 3 -CH-CH 2 -CH 3

CH 3 -CH-CH 2 -

CH 3 -C-

izopropyl ( i -Pr ) sec -butyl ( sec -Bu lub s -Bu ) izobutyl ( izo -Bu lub i -Bu ) tert -butyl lub t -butyl, ( t -Bu)

CH 3

CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -

CH 3 -C-CH 2 -

CH 3 -CH 2 -CH

izopentyl

CH 3

neopentyl

CH 3

tert -pentyl

Stosując uproszczone nazwy krótkich rozgałęzionych grup alkilowych powyżej omawiany alkan

otrzymuje również uproszczoną nazwę:

H 3 C

CH 3

2 3

CH 3 -CH-CH 3

CH-CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-(CH 2 ) 4 -CH 3

1 2 3 4 5 6 7 8

10 - 13 14

H 3 C-CH-CH 2 -CH 2

2 1

CH 3

3- tert -butylo-6- sec -butylo-9-izopentylotetradekan

Jeżeli we wzorze alkanu znajduje się kilka łańcuchów bocznych, to atomy węgla w łańcuchu

należy tak ponumerować, żeby pierwsze rozgałęzienie otrzymało najniższy z możliwych

lokantów:

CH 3

nieprawidłowa

prawidłowa

CH 2

pierwsze rozgałęzienie

przy C4

pierwsze rozgałęzienie

przy C3

CH 3 -CH 2 -CH-CH-CH 3

CH 2 -CH 2 -CH 3

numeracja atomów C (przypisanie lokantów) 3-etylo-4-metyloheptan

Nazwy podstawników (łańcuchów bocznych) zajmują w nazwie związku miejsca zgodnie z

kolejnością alfabetyczną, przy czym bierze się pod uwagę pierwszą literę podstawnika, a nie

liczebnika określającego liczbę tych podstawników, czy rzędowość atomów C , tzn. etyl będzie

przed dimetylem , a tert -butyl przed etylem :

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: