Naturalne produkty medyczne.pdf

(400 KB) Pobierz

skrypt_2007

Naturalne produkty medyczne

Autorzy:

dr hab. Jadwiga Sołoducho

mgr inŜ. Krzysztof Idzik

Zakład Chemii Medycznej i Mikrobiologii, Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska

Politechnika Wrocławska 2007

www.smmb.ch.pwr.wroc.pl

1

90826845.104.png

90826845.115.png

90826845.126.png

90826845.137.png

90826845.001.png

90826845.012.png

90826845.023.png

90826845.034.png

90826845.045.png

90826845.056.png

90826845.060.png

90826845.061.png

90826845.062.png

90826845.063.png

90826845.064.png

90826845.065.png

90826845.066.png

90826845.067.png

90826845.068.png

90826845.069.png

90826845.070.png

90826845.071.png

90826845.072.png

90826845.073.png

90826845.074.png

90826845.075.png

90826845.076.png

90826845.077.png

90826845.078.png

90826845.079.png

90826845.080.png

90826845.081.png

90826845.082.png

90826845.083.png

90826845.084.png

90826845.085.png

90826845.086.png

90826845.087.png

90826845.088.png

90826845.089.png

90826845.090.png

90826845.091.png

90826845.092.png

90826845.093.png

90826845.094.png

90826845.095.png

90826845.096.png

90826845.097.png

90826845.098.png

90826845.099.png

90826845.100.png

90826845.101.png

90826845.102.png

90826845.103.png

90826845.105.png

90826845.106.png

90826845.107.png

90826845.108.png

90826845.109.png

90826845.110.png

90826845.111.png

90826845.112.png

90826845.113.png

90826845.114.png

90826845.116.png

90826845.117.png

90826845.118.png

90826845.119.png

90826845.120.png

90826845.121.png

90826845.122.png

90826845.123.png

90826845.124.png

90826845.125.png

90826845.127.png

90826845.128.png

90826845.129.png

90826845.130.png

90826845.131.png

90826845.132.png

90826845.133.png

90826845.134.png

90826845.135.png

90826845.136.png

90826845.138.png

90826845.139.png

90826845.140.png

90826845.141.png

90826845.142.png

90826845.143.png

90826845.144.png

90826845.145.png

90826845.146.png

90826845.147.png

90826845.002.png

90826845.003.png

90826845.004.png

90826845.005.png

90826845.006.png

90826845.007.png

90826845.008.png

90826845.009.png

90826845.010.png

90826845.011.png

90826845.013.png

90826845.014.png

90826845.015.png

90826845.016.png

90826845.017.png

90826845.018.png

90826845.019.png

90826845.020.png

90826845.021.png

90826845.022.png

90826845.024.png

90826845.025.png

90826845.026.png

90826845.027.png

90826845.028.png

90826845.029.png

90826845.030.png

90826845.031.png

90826845.032.png

90826845.033.png

90826845.035.png

90826845.036.png

90826845.037.png

90826845.038.png

90826845.039.png

90826845.040.png

90826845.041.png

90826845.042.png

90826845.043.png

90826845.044.png

90826845.046.png

90826845.047.png

90826845.048.png

90826845.049.png

90826845.050.png

Wst ę p

Skrypt ten jest przeznaczony głównie dla studentów Politechniki Wrocławskiej, został

opracowany przez dr hab. Jadwig ę Sołoducho oraz mgr in Ŝ . Krzysztofa Idzika.

Znaczna cz ęść skryptu po ś wi ę cona jest metodom i sposobom wydzielania, oznaczania i

identyfikacji zwi ą zków naturalnych o ró Ŝ norodnej budowie chemicznej. Szczególny nacisk

poło Ŝ ono na metody chromatograficzne.

W skrypcie zwrócono szczególn ą uwag ę na wła ś ciwo ś ci i zastosowanie izolowanych z

ro ś lin substancji chemicznych oraz przedstawiono ich wzory strukturalne, umo Ŝ liwiaj ą c

studentom poszerzenie wiedzy z zakresu chemii produktów naturalnych.

Skrypt powstał w 2004 roku i został opublikowany w Internecie pod nazw ą „Chemia Produktów Naturalnych”,

w roku 2006 powstała jego wersja angielska „Medicinal natural product – laboratory” autorstwa dr hab. Jadwiga

Sołoducho i dr Joanna Cabaj. Skrypt jest ci ą gle rozwijany i udoskonalany. Autorzy dzi ę kuj ą za wszelkie uwagi i opinie.

www.smmb.ch.pwr.wroc.pl

2

Spis tre ś ci

1.

Alkaloidy, pochodne piperydyny, izolacja piperyny z pieprzu czarnego

2.

Jad zwojowy-nikotyna, wydzielanie nikotyny z korzeni roślin Nicotiana , lub papierosów

3.

Alkaloid –kofeina, wydzielanie kofeiny z herbaty

4.

Alkohol triterpenowy typu lupanu, izolacja betuliny z kory brzozowej

5. Wydzielanie trimirystyny z gałki muszkatułowej

6. Witamina A, wydzielanie i oznaczanie poziomu retinolu

7.

Wydzielanie lecytyn – zastosowanie metod chromatograficznych do analizy lipidów

8. Rola likopenu i karotenu w organizmie, wydzielanie likopenu i

b

-karotenu z pomidorów lub

marchwi

9.

Przedstawiciel steroli zwierzęcych - cholesterol, izolacja z Ŝółtka jaja-próba na obecność

cholesterolu

10. 11. Terapia olejkami: eugenol z olejku goździków, aldehyd kuminowy z nasion kminku

Ć wiczenie 1. Alkaloidy pochodne piperydyny, izolacja piperyny z pieprzu

czarnego

1. Wprowadzenie:

PIEPRZ CZARNY (PIPER NIGRUM)

Niekwestionowanym królem egzotycznych przypraw

od wieków jest pieprz. Jego ojczyzną jest Azja, "kraina,

gdzie pieprz rośnie" jak ją dawniej określano i do której

w Ŝyczeniach wysyłano osoby, których obecność była

nie poŜądana przez rozmówców. W czasach gdy

Arabowie handlowali przyprawami, a takŜe w

późniejszych stuleciach słowem "pieprz" określano

wszystkie egzotyczne przyprawy. Owoc pieprzu jest

prastarą przyprawą dietetyczną i lekiem ludów Dalekiego Wschodu. Pierwsze plantacje

pieprzu załoŜono przypuszczalnie juŜ 1000 lat p.n.e. w zachodnich Indiach, na terenach

obecnego stanu Bombaj. Stamtąd juŜ jako roślina uprawna pieprz został przeniesiony do

innych części Indii, a później wraz z wędrówkami ludności na Wyspy Archipelagu

Malajskiego. Pierwsze informacje i próbki tej przyprawy przynieśli do Europy Ŝołnierze

Aleksandra Wielkiego. W czasach Cesarstwa Rzymskiego przyprawa była juŜ znana w

całym basenie Morza Śródziemnego. W okresie Średniowiecza to właśnie pieprz był

najwaŜniejszym powodem, dla którego hiszpańscy i portugalscy odkrywcy organizowali

wyprawy morskie. W tamtych teŜ czasach pieprz znajdował się często wśród

kosztownych i bardzo mile widzianych prezentów dla panujących ksiąŜąt, papieŜy,

www.smmb.ch.pwr.wroc.pl

3

90826845.051.png

biskupów oraz innych wysoko postawionych osobistości. Ze względu na swoją wartość

odgrywał bardzo waŜną rolę w handlu całego okresu średniowiecza. Pieprz był tak

drogi, Ŝe Anglicy do aromatyzowania potraw ziołowych zaczęli uŜywać substytutów tej

przyprawy. SłuŜył często jako środek płatniczy, a niekiedy ustalano nawet wysokość

zobowiązań stron umowy według wartości odpowiadającej ilości tego surowca. Przez

wieki pieprz był "walutą wymienialną" zarówno na Wschodzie, jak i Zachodzie. Był

symbolem kupców, którzy handlowali przyprawami a równocześnie świadectwem ich

zamoŜności. Chińczycy nazywali go "fagarą", to znaczy pieprzem Ŝółto-drzewem ludzi

Zachodu i uwaŜali za egzotyczny substytut ich własnej przyprawy przypominającej

pieprz. Ojczyzną niekwestionowanego króla egzotycznych przypraw jakim jest pieprz są

Indie. JuŜ w średniowieczu doceniono jego wartość, która szybko sięgnęła cen

szlachetnych kruszców i stała się powodem morskich wypraw Portugalczyków i

Hiszpanów, a następnie Holendrów i Anglików. Pieprz słuŜył często jako środek

płatniczy, a niekiedy ustalano nawet wysokość zobowiązań stron umowy według

wartości odpowiadającej ilości tego surowca. Pieprz był tak drogi, Ŝe Anglicy do

aromatyzowania potraw zaczęli uŜywać substytutów tej przyprawy. Hindusi zaś do tego

stopnia zachwycili się pieprzem, Ŝe nazwali go „klejnotem kuchni Indii”.

Działanie: Dodatek pieprzu sprzyja trawieniu, działa teŜ lekko moczopędnie, jest jednak

niewskazany przy wszelkich dietach i dla osób ze skłonnościami do podraŜnień

przewodu pokarmowego.

Zastosowanie: Pieprz czarny mielony jest powszechnie uŜywaną przyprawą. Dodaje się

go do mięs, wędlin, pasztetów i ryb. Przyprawia się nim sałatki, dania z warzyw, jaj i

serów, a takŜe ciepłe i zimne sosy.

Skład chemiczny: Ostry smak pieprzu czarnego pochodzi od zawartej głównie w

wierzchniej warstwie owocu - piperyny. Czarny pieprz zawiera: białko, tłuszcz,

błonnik, wapń, Ŝelazo, magnez.

O

O

N

O

PIPERYNA

2. Wykonanie ć wiczenia:

Odczynniki i materiały:

Pieprz czarny

Chlorek metylenu

Eter dietylowy

Aceton

heksan

www.smmb.ch.pwr.wroc.pl

4

90826845.052.png

90826845.053.png

Jod

Właściwości fizykochemiczne substancji uŜytych:

Substancja

M. cz.

T.t.

[ºC]

T.w.

[ºC] d 20 /D

Rozpuszczalność

w H 2 O

Barwa

Zapach

Chlorek

Metylenu

84,93 -97 40 1,325 nierozpuszczalny bezbarwny Słodki

Eter

dietylowy

74

-116,2 34,5 0,708 nierozpuszczalny bezbarwny Słodki

Heksan

86,18 -95 69 0,659 nierozpuszczalny bezbarwny Ostry

Aceton

58,08 -94 56 0,791 rozpuszczalny

bezbarwny ostry

Jod

253,81 113 184 4,930 rozpuszczalny

brunatno-

ciemny

słaby

W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 ml umieszczono 20 g zmielonego pieprzu

czarnego i zalano 40 ml chlorku metylenu. Mieszaninę ogrzewano pod chłodnicą

zwrotną przez 20 minut, następnie ochłodzono, a osad odsączono i przemyto 20 ml

chlorku metylenu. Wykonano TLC. Przesącz odparowano na wyparce obrotowej, a do

oleistej cieczy dodano 12 ml eteru dietylowego, mieszano 10 minut i odparowano eter

na wyparce. Dodano kolejną porcję eteru i delikatnie mieszano, zawartość kolby

umieszczono w lodówce na 20 minut, po czym osad odsączono i przemyto dwukrotnie 8

ml zimnego eteru. Suchy osad przeniesiono do kolki stoŜkowej i rozpuszczono w 4 ml

gorącej mieszaniny heksan : aceton (2:3). Pozostawiono w temperaturze pokojowej, a

następnie chłodzono przez 30 minut. Osad odsączono, przemyto 8 ml zimnego eteru i

osuszono. Wykonano TLC.

Aparatura:

zestaw do ogrzewania pod chłodnic ą zwrotn ą , wyparka obrotowa, rozdzielacz,

lejek Biichnera z kolb ą pró Ŝ niow ą .

Ć wiczenie 2. Jad zwojowy-nikotyna, wydzielanie nikotyny z korzeni ro ś lin

Nicotiana, lub papierosów

1. Wprowadzenie

TYTO Ń SZLACHETNY ( Nicotiana tabaca)

Tytoń szlachetny, pochodzący ze zwrotnikowych obszarów

Ameryki Środkowej, znany był Indianom od dawna. Największe

plantacje powstały w Ameryce Pþnocnej , w posiadłościach

angielskich ( Wirginia ). Tytoń był źródłem zysków, motorem

pierwszego przemysłu i oczywiście powodem sprowadzania

www.smmb.ch.pwr.wroc.pl

5

90826845.054.png

90826845.055.png

90826845.057.png

90826845.058.png

90826845.059.png

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Encyklopedia czlowieka.iso (512052 KB)
Encyklopedia Anatomii Człowieka.iso (454170 KB)
atlas anatomiczny.rar (149188 KB)
wojtunik.rar (168662 KB)
Badania krwi - objasnienie symboli.pdf (61 KB)

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin